Lithium 2-phenylethynylselenolate | 78531-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Lithium 2-phenylethynylselenolate
• 英文别名: 2-Phenylethynylselanyllithium
• CAS: 78531-03-0
• 化学式: C₈H₅LiSe
• 分子量: 187.029
• InChiKey: BNDMWOPEKBGMDK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium 2-phenylethynylselenolate 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A FACILE REGIO- AND STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF (Z)-1,3-ENYLNYLSELENIDES VIA CROSS COUPLING OF (E)-α-IODOVINYLSELENIDES WITH TERMINAL ALKYNES

  摘要：

  (Z)-1,3-Enylnylselenides were conveniently obtained under mild condition via the cross coupling of the corresponding (E)-alpha-iodovinylselenides with terminal alkynes in the presence of Pd(PPh3)(4) and CuBr.

  DOI：

  10.1081/scc-120001521
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以1.65 g的产率得到Lithium 2-phenylethynylselenolate
  参考文献：
  名称：

  炔基硒酸锂的合成、电荷分布和二聚化行为

  摘要：

  炔基锂化合物对元素灰硒的反应性产生炔基硒酸盐，其与锂反离子有显着的相互作用，这取决于溶剂极性和相邻有机取代基的电子性质。同样，烷基-和芳基-取代的炔基硒醇酸盐的二聚行为是不同的。由后者形成不对称的 1,3-硒醇，其分子结构已通过 X 射线结构分析证实。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:169–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20088

  DOI：

  10.1002/hc.20088

文献信息

• Synthesis of Alkynechalcogenolato Complexes of Titanocene(IV) and Samarocene(III) and Formation of a Ti₂Ni Trinuclear Cluster [Cp₂Ti(μ-SC⋮CPh)₂]₂Ni
  作者：Hiroyasu Sugiyama、Yuji Hayashi、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ic980901x

  日期：1998.12.1

  between (C(5)H(4)R')(2)TiCl(2) and 2 equiv of LiEC&tbd1;CR generated a series of alkynethiolato and alkyneselenolato complexes of titanocene(IV), (C(5)H(4)R')(2)Ti(EC&tbd1;CR)(2) in high yields (1, R = Ph, R' = H, E = S; 2, R = p-C(6)H(4)CH(3), R' = H, E = S; 3, R = (t)Bu, R' = H, E = S; 4, R = Ph, R' = Me, E = S; 5, R = Ph, R' = H, E = Se). Complex 1 reacted with (1)/(2) equiv of Ni(cod)(2) to give

  （C（5）H（4）R'）（2）TiCl（2）和2当量的LiEC＆tbd1; CR之间的反应生成了一系列钛茂（IV）炔硫醇和炔硒醇络合物，（C（5）H（4 ）R'）（2）Ti（EC＆tbd1; CR）（2）高收率（1，R = Ph，R'= H，E = S; 2，R = pC（6）H（4）CH（3 ），R'= H，E = S； 3，R =（t）Bu，R'= H，E = S； 4，R = Ph，R'= Me，E = S； 5，R = Ph， R′＝ H，E ＝ Se）。配合物1与（1）/（2）当量的Ni（cod）（2）反应生成线性Ti（2）Ni三金属配合物[CP（2）Ti（＆mgr; -SC＆tbd1; CPh）（2）] （2）Ni（6），其中Ni原子通过与硫醇盐硫桥的相互作用连接两个CP（2）Ti（SC＆tbd1; CPh）（2）单元。用2当量的LiSC＆tbd1; CPh和TMEDA处理CP
• Glycerol as Precursor of Organoselanyl and Organotellanyl Alkynes
  作者：Eder Lenardão、Elton Borges、Guilherme Stach、Liane Soares、Diego Alves、Ricardo Schumacher、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Gelson Perin

  DOI：10.3390/molecules22030391

  日期：——

  alkynes by the addition of lithium alkynylchalcogenolate (Se and Te) to tosyl solketal, easily obtained from glycerol. The alkynylchalcogenolate anions were generated in situ and added to tosyl solketal in short reaction times, furnishing in all cases the respective products of substitution in good yields. Some of the prepared compounds were deprotected using an acidic resin to afford new water-soluble

  在本文中，我们描述了通过将炔基硫氰酸锂（Se和Te）加到对甲苯磺酰基缩酮酯中的方法合成有机oselanyl和有机tellanyl炔烃，可以容易地从甘油获得。炔基硫氰酸根阴离子原位生成，并在较短的反应时间内添加至甲苯磺酰基缩酮，在所有情况下均能以高收率提供各自的取代产物。使用酸性树脂对某些制得的化合物进行脱保护，得到新的水溶性3-organotellanylpropane-1,2-二醇。2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基甲基（2-甲氧基苯基乙炔基）硒烷3f的碘环化反应证明了新型硫属酰基炔烃的合成多功能性，可制得3-碘-2-（2,2-二甲基-1）， 3-二氧戊戊基甲基）硒基苯并[b]呋喃，收率达85％，为获取水溶性的Se-官能化苯并[b]呋喃开辟了新途径。
• Accessing the Rare Diazacyclobutene Motif
  作者：Chandima J. Narangoda、Timothy R. Lex、Madelyn A. Moore、Colin D. McMillen、Alex Kitaygorodskiy、James E. Jackson、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03590

  日期：2018.12.21

  with electron-rich alkynyl sulfides and selenides is described. These investigations provide a convenient method to access diazacyclobutenes in good yield while tolerating a relatively broad substrate scope of thio-acetylenes. This method provides ready access to a unique and hitherto rarely accessible class of heterocycles. A combination of dynamic NMR, X-ray crystallography, and computation sheds

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。
• Alkynethiolato and Alkyneselenolato Ruthenium Half-Sandwich Complexes:  Synthesis, Structures, and Reactions with (η⁵-C₅H₅)₂Zr
  作者：Yusuke Sunada、Yuji Hayashi、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ic010826h

  日期：2001.12.1

  alkyneselenolato complexes of ruthenium, CpRu(PPh(3))(2)(EC(triple bond)CR) (Cp = eta(5)-C(5)H(5); E = S, R = Ph (1a), SiMe(3) (1b), (t)Bu (1c); E = Se, R = Ph (2a), SiMe(3) (2b)), were synthesized by the reactions of CpRuCl(PPh(3))(2) with corresponding lithium alkynechalcogenolates in THF. An analogous reaction of Cp*RuCl(PEt(3))(2) (Cp* = eta(5)-C(5)Me(5)) with LiSC(triple bond)CPh produced Cp*Ru(PEt(3))(2)(SC(triple

  钌的烷基硫醇和炔属醇络合物CPRu（PPh（3））（2）（EC（三键）CR）（CP = eta（5）-C（5）H（5）; E = S，R = Ph（ 1a），SiMe（3）（1b），（t）Bu（1c）; E = Se，R = Ph（2a），SiMe（3）（2b）），是通过CPRuCl（PPh（3） ））（2）与相应的炔硫醇锂在THF中的溶液。CP * RuCl（PEt（3））（2）（CP * = eta（5）-C（5）Me（5））与LiSC（三键）CPh的类似反应产生CP * Ru（PEt（3） ）（2）（SC（三键）CPh）（3）。使配合物1a和2a在THF中与“ CP（2）Zr”反应，该反应原位生成自CP（2）ZrCl（2）和2当量的n-BuLi，S-桥连的Ru-Zr双核配合物CPRu（PPh（3））（C（三键）CPh）（mu-S）ZrCP（2）（4a）和CPRu（PPh（3））（C（三键）CPh）（mu-Se）ZrCP（
• Lang, Heinrich; Keller, Holger; Imhof, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 417 - 422
  作者：Lang, Heinrich、Keller, Holger、Imhof, Wolfgang、Martin, Sabine

  DOI：——

  日期：——