(+/-)-tetrahydrodicranenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-tetrahydrodicranenone
• 英文别名: trans-12-oxo-10,15(Z)-phytodienoic acid；trans-12-OPDA；8-[(1R,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PMTMAFAPLCGXGK-WGTGFREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tetrahydrodicranenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tetrahydrodicranenone B
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸酯的生物合成中，环戊烯酮和环戊酮中间体的负离子模式下的电荷迁移断裂。

  摘要：

  RATIONALE茉莉酸酯是由植物中的12-氧-10,15（Z）-植物二烯酸（12-OPDA）以及真菌中的12-氧-10-植物烯酸（12-OPEA）形成的。它们的[MH]-碰撞诱导解离（CID）在m / z 165 [C11 H17 O]-处产生特征产物阴离子。我们的目标是通过12-OPDA，12-OPEA和12-氧代苯甲酸（12-OPA）的CID研究这种阴离子的结构和形成方式。方法我们通过电喷雾电离和12-OPDA，12-OPEA和12-OPA的MS / MS分析，研究了[MH]-，[MH-CO2]-和[MH-H2 O]-阴离子的CID。将结果与使用在C-6和C-7处标记有2 H的相应化合物以及结构和侧链类似物获得的数据进行了比较。结果CID为[6,6,7,7-2 H4] 12-OPEA和[6，6-2 H2] 12-OPDA（[MH]-和[MH-CO2]-）表明，根据m / z 165+的信号强度判断，一个或两个2

  DOI：

  10.1002/rcm.8665
• 作为产物：
  描述：

  2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酸 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 、 氰化钠 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-tetrahydrodicranenone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-dicranenones, novel cyclopentenonyl fatty acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94786-5

文献信息

• Synthesis of prostaglandin-like acids from chromolaena morii
  作者：G. Krüger、C. Harde、F. Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95116-5

  日期：1985.1

  Two prostaglandin-like acids were synthesized starting with 4-hydroxycyclopentenone and 2-(pent-2′in-1′-yl)-cyclopentanone respectively.

  分别以4-羟基环戊烯酮和2-（pent-2'in-1'-yl）-环戊酮为原料合成了两种前列腺素样酸。
• Isolation and Structure Determination of <i>cis</i>-OPDA-α-Monoglyceride from <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Shotaro Hirota、Yusuke Ito、Shiro Inoue、Naoki Kitaoka、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Kosaku Takahashi、Hideyuki Matsuura

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01237

  日期：——

  cis-12-oxo-Phytodieneoic acid-α-monoglyceride (1) was isolated from Arabidopsis thaliana. The chemical structure of 1 was elucidated based on exhaustive 1D and 2D NMR spectroscopic measurements and supported by FDMS and HRFDMS data. The absolute configuration of the cis-OPDA moiety in 1 was determined by comparison of 1H NMR spectra and ECD measurements. With respect to the absolute configuration of

  顺式-12-氧代-植物二烯酸-α-单甘油酯( 1 )是从拟南芥中分离出来的。 1的化学结构是基于详尽的 1D 和 2D NMR 光谱测量并得到 FDMS 和 HRFDMS 数据的支持而阐明的。 1中顺式-OPDA 部分的绝对构型通过比较1 H NMR 谱和 ECD 测量来确定。关于甘油主链β位的绝对构型，通过与( R )-(+)-α-甲氧基-制备酯键衍生物来确定( S )与( R )的2:3比例。 α-三氟甲基苯乙酰氯并比较1 H NMR 谱。创伤应激不会增加1的内源水平，并且表明1对拟南芥发芽后生长具有抑制作用。值得注意的是，完整植物中1的内源量高于(+)-7-异茉莉酸和(+)-顺式-OPDA的量。 1还表现出对革兰氏阳性菌的抗菌活性，但茉莉酸却没有。还发现α-亚麻酸-α-单甘油酯在拟南芥植物中转化为1 ，这表明α-亚麻酸-α-单甘油酯是1的生物合成中间体。
• TAMAYO-CASTILLO, G.;JAKUPOVIC, J.;BOHLMANN, F.;KING, R. M.;ROBINSON, H., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 641-642
  作者：TAMAYO-CASTILLO, G.、JAKUPOVIC, J.、BOHLMANN, F.、KING, R. M.、ROBINSON, H.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-dicranenones, novel cyclopentenonyl fatty acids
  作者：Kunikazu Sakai、Tamotsu Fujimoto、Mitsuo Yamashita、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94786-5

  日期：——
• Charge migration fragmentation in the negative ion mode of cyclopentenone and cyclopentanone intermediates in the biosynthesis of jasmonates
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/rcm.8665

  日期：2020.4.30

  with 2 H at C-6 and C-7 and with structural and side chain analogs. RESULTS CID of [6,6,7,7-2 H4 ]12-OPEA and [6,6-2 H2 ]12-OPDA ([M-H]- and [M-H-CO2 ]- ) showed that one or two 2 H atoms were transferred to anions at m/z 165 as judged by the signal intensities of m/z 165+1 or 165+2, respectively. CID of [6,6-2 H2 ]- and [6,6,7,7-2 H4 ]-12-OPA ([M-H]- and [M-H-CO2 ]- ) yielded H2 loss from the cyclopentanone

  RATIONALE茉莉酸酯是由植物中的12-氧-10,15（Z）-植物二烯酸（12-OPDA）以及真菌中的12-氧-10-植物烯酸（12-OPEA）形成的。它们的[MH]-碰撞诱导解离（CID）在m / z 165 [C11 H17 O]-处产生特征产物阴离子。我们的目标是通过12-OPDA，12-OPEA和12-氧代苯甲酸（12-OPA）的CID研究这种阴离子的结构和形成方式。方法我们通过电喷雾电离和12-OPDA，12-OPEA和12-OPA的MS / MS分析，研究了[MH]-，[MH-CO2]-和[MH-H2 O]-阴离子的CID。将结果与使用在C-6和C-7处标记有2 H的相应化合物以及结构和侧链类似物获得的数据进行了比较。结果CID为[6,6,7,7-2 H4] 12-OPEA和[6，6-2 H2] 12-OPDA（[MH]-和[MH-CO2]-）表明，根据m / z 165+的信号强度判断，一个或两个2