5-cyano-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl chloride | 1322717-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 1322717-36-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: HJMXWJHUOPGEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 propyl 1-{2-[(4-bromophenyl)amino]-2-oxoethyl}-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮衍生物作为有趣的甲酰肽受体 (FPR) 激动剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性炎症性疾病，其特征是关节炎症、软骨损伤和骨质破坏。尽管过去几年 RA 的药物治疗有所发展，但新药副作用严重且价格昂贵。因此，近年来的研究一直针对新的可能目标。在这些目标中，N-甲酰肽受体 (FPR) 尤其令人感兴趣。最近，混合 FPR1/FPR2 激动剂Cpd43、FPR2 激动剂AT-01-KG和吡啶衍生物AMC3已被证明在 RA 动物模型中有效。作为这项研究的延伸，我们在此报告了一系列新的含有（取代的）苯基乙酰胺链的吡啶酮衍生物，该链被发现对活性至关重要，但在支架的第 5 位具有不同的取代。生物学结果也得到了分子模型研究的支持，并且已经在 RA 大鼠模型中对AMC3进行了额外的药理学测试，方法是用 10 毫克/千克/天的化合物重复治疗动物 1 周。

  DOI：

  10.3390/molecules26216583
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-cyano-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮衍生物作为有趣的甲酰肽受体 (FPR) 激动剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性炎症性疾病，其特征是关节炎症、软骨损伤和骨质破坏。尽管过去几年 RA 的药物治疗有所发展，但新药副作用严重且价格昂贵。因此，近年来的研究一直针对新的可能目标。在这些目标中，N-甲酰肽受体 (FPR) 尤其令人感兴趣。最近，混合 FPR1/FPR2 激动剂Cpd43、FPR2 激动剂AT-01-KG和吡啶衍生物AMC3已被证明在 RA 动物模型中有效。作为这项研究的延伸，我们在此报告了一系列新的含有（取代的）苯基乙酰胺链的吡啶酮衍生物，该链被发现对活性至关重要，但在支架的第 5 位具有不同的取代。生物学结果也得到了分子模型研究的支持，并且已经在 RA 大鼠模型中对AMC3进行了额外的药理学测试，方法是用 10 毫克/千克/天的化合物重复治疗动物 1 周。

  DOI：

  10.3390/molecules26216583

文献信息

• Effect of milrinone analogues on intracellular calcium increase in single living H9C2 cardiac cells
  作者：Tiziana Pietrangelo、Letizia Giampietro、Barbara De Filippis、Rita La Rovere、Stefania Fulle、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.001

  日期：2010.11

  The synthesis of milrinone analogues where the 4-pyridyl moiety was replaced by an ester or amide group is reported. Only amide derivatives are able to support intracellular calcium influx following chemical depolarization with 60 mM KCI in a percentage varying from 20 to 45% of differentiated H9C2 cardiomyocytes. Those cells were differentiated after chronic exposure to 10 nM retinoic acid which induces the expression of voltage-gated calcium channels. Analogues of milrinone containing an ester function did not show significant activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pyridinone Derivatives as Interesting Formyl Peptide Receptor (FPR) Agonists for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Letizia Crocetti、Claudia Vergelli、Gabriella Guerrini、Maria Paola Giovannoni、Liliya N. Kirpotina、Andrei I. Khlebnikov、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Elena Lucarini、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules26216583

  日期：——

  (FPRs) are of particular interest. Recently, the mixed FPR1/FPR2 agonist Cpd43, the FPR2 agonist AT-01-KG, and the pyridine derivative AMC3 have been shown to be effective in RA animal models. As an extension of this research, we report here a new series of pyridinone derivatives containing the (substituted)phenyl acetamide chain, which was found to be essential for activity, but with different substitutions

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性炎症性疾病，其特征是关节炎症、软骨损伤和骨质破坏。尽管过去几年 RA 的药物治疗有所发展，但新药副作用严重且价格昂贵。因此，近年来的研究一直针对新的可能目标。在这些目标中，N-甲酰肽受体 (FPR) 尤其令人感兴趣。最近，混合 FPR1/FPR2 激动剂Cpd43、FPR2 激动剂AT-01-KG和吡啶衍生物AMC3已被证明在 RA 动物模型中有效。作为这项研究的延伸，我们在此报告了一系列新的含有（取代的）苯基乙酰胺链的吡啶酮衍生物，该链被发现对活性至关重要，但在支架的第 5 位具有不同的取代。生物学结果也得到了分子模型研究的支持，并且已经在 RA 大鼠模型中对AMC3进行了额外的药理学测试，方法是用 10 毫克/千克/天的化合物重复治疗动物 1 周。