n-Butyl 3-cyano-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate | 101184-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: n-Butyl 3-cyano-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate
• 英文别名: butyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 101184-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: IMUZDYTUOKNBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Butyl 3-cyano-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate 、 4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以14%的产率得到butyl 1-{2-[(4-bromophenyl)amino]-2-oxoethyl}-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮衍生物作为有趣的甲酰肽受体 (FPR) 激动剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性炎症性疾病，其特征是关节炎症、软骨损伤和骨质破坏。尽管过去几年 RA 的药物治疗有所发展，但新药副作用严重且价格昂贵。因此，近年来的研究一直针对新的可能目标。在这些目标中，N-甲酰肽受体 (FPR) 尤其令人感兴趣。最近，混合 FPR1/FPR2 激动剂Cpd43、FPR2 激动剂AT-01-KG和吡啶衍生物AMC3已被证明在 RA 动物模型中有效。作为这项研究的延伸，我们在此报告了一系列新的含有（取代的）苯基乙酰胺链的吡啶酮衍生物，该链被发现对活性至关重要，但在支架的第 5 位具有不同的取代。生物学结果也得到了分子模型研究的支持，并且已经在 RA 大鼠模型中对AMC3进行了额外的药理学测试，方法是用 10 毫克/千克/天的化合物重复治疗动物 1 周。

  DOI：

  10.3390/molecules26216583
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 n-Butyl 3-cyano-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮衍生物作为有趣的甲酰肽受体 (FPR) 激动剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性炎症性疾病，其特征是关节炎症、软骨损伤和骨质破坏。尽管过去几年 RA 的药物治疗有所发展，但新药副作用严重且价格昂贵。因此，近年来的研究一直针对新的可能目标。在这些目标中，N-甲酰肽受体 (FPR) 尤其令人感兴趣。最近，混合 FPR1/FPR2 激动剂Cpd43、FPR2 激动剂AT-01-KG和吡啶衍生物AMC3已被证明在 RA 动物模型中有效。作为这项研究的延伸，我们在此报告了一系列新的含有（取代的）苯基乙酰胺链的吡啶酮衍生物，该链被发现对活性至关重要，但在支架的第 5 位具有不同的取代。生物学结果也得到了分子模型研究的支持，并且已经在 RA 大鼠模型中对AMC3进行了额外的药理学测试，方法是用 10 毫克/千克/天的化合物重复治疗动物 1 周。

  DOI：

  10.3390/molecules26216583

文献信息

• STOUT, D. M.;JAMAMOTO, D. M.;BARSELON-JANG, C.
  作者：STOUT, D. M.、JAMAMOTO, D. M.、BARSELON-JANG, C.

  DOI：——

  日期：——