5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸 | 101184-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸
• 英文名称: 5-cyano-2-methyl-6-oxonicotinic acid
• 英文别名: AMC3；5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid；3-Cyano-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylic acid；5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid；5-cyano-2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 101184-51-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD16556120
• 分子量: 178.147
• InChiKey: MNXXXEZREMODQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-303 °C
• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cardiotonic activity of esters of 2-substituted 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecar☐ylic acids. Crystal structure of 2-methyl, 2-t-butyl and 2-phenyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90057-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以300 mg的产率得到5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AMINES CYCLIQUES À ACTION PESTICIDE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中取代基如权利要求书中定义的那样，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。

  公开号：

  WO2021053161A1

文献信息

• Pyridone esters as inotropic agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours & Co.

  公开号：US04657919A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, hydroxy, amino, lower alkylamino, --CH.sub.2 NH.sub.2, --CH.sub.2 OH or --COOR"; R' is hydrogen, lower cycloalkyl or lower alkyl; R' is lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, --(W).sub.n Y wherein W is straight or branched chain lower alkyl or lower alkenyl, n is 0 to 5, and Y is Ar, lower cycloalkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, --COOZ wherein Z is lower alkyl, ##STR2## or NAB wherein A and B are, independently, lower alkyl, benzyl or substituted benzyl, and Ar is 2, 3 or 4-pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, thiazolyl, phenyl, benzyl, furyl, tetrahydrofuryl or thienyl, unsubstituted or substituted with lower alkyl, lower alkoxy, halo, amino, or --CF.sub.3 ; R"' is --COOR", ##STR3## and X is oxygen or nitrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their use in the treatment of impaired ventricular myocardial contractility. The compounds exhibit cardiotonic activity.

  描述了公式##STR1##的化合物，其中R是氢、低级烷基、卤素、氰基、羟基、氨基、低级烷基亚胺、--CH.sub.2 NH.sub.2、--CH.sub.2 OH或--COOR"；R'是氢、低级环烷基或低级烷基；R'是低级烯基、低级炔基、低级环烷基、--(W).sub.n Y，其中W是直链或支链低级烷基或低级烯基，n是0到5，Y是Ar、低级环烷基、低级烯基、低级炔基、--COOZ，其中Z是低级烷基、##STR2##或NAB，其中A和B独立地是低级烷基、苄基或取代苄基，Ar是2、3或4-吡啶基、吡啶嗪基、嘧啶基、喹诺酮基、异喹诺酮基、酞嗪基、喹唑啉基、噻唑基、苯基、苄基、呋喃基、四氢呋喃基或噻吩基，未取代或取代有低级烷基、低级烷氧基、卤素、氨基或--CF.sub.3；R"'是--COOR"，##STR3##，X是氧或氮；或其药物可接受的盐，及其在治疗心室心肌收缩力受损中的应用。这些化合物具有强心作用。
• Pyridinone Derivatives as Interesting Formyl Peptide Receptor (FPR) Agonists for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Letizia Crocetti、Claudia Vergelli、Gabriella Guerrini、Maria Paola Giovannoni、Liliya N. Kirpotina、Andrei I. Khlebnikov、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Elena Lucarini、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules26216583

  日期：——

  (FPRs) are of particular interest. Recently, the mixed FPR1/FPR2 agonist Cpd43, the FPR2 agonist AT-01-KG, and the pyridine derivative AMC3 have been shown to be effective in RA animal models. As an extension of this research, we report here a new series of pyridinone derivatives containing the (substituted)phenyl acetamide chain, which was found to be essential for activity, but with different substitutions

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性炎症性疾病，其特征是关节炎症、软骨损伤和骨质破坏。尽管过去几年 RA 的药物治疗有所发展，但新药副作用严重且价格昂贵。因此，近年来的研究一直针对新的可能目标。在这些目标中，N-甲酰肽受体 (FPR) 尤其令人感兴趣。最近，混合 FPR1/FPR2 激动剂Cpd43、FPR2 激动剂AT-01-KG和吡啶衍生物AMC3已被证明在 RA 动物模型中有效。作为这项研究的延伸，我们在此报告了一系列新的含有（取代的）苯基乙酰胺链的吡啶酮衍生物，该链被发现对活性至关重要，但在支架的第 5 位具有不同的取代。生物学结果也得到了分子模型研究的支持，并且已经在 RA 大鼠模型中对AMC3进行了额外的药理学测试，方法是用 10 毫克/千克/天的化合物重复治疗动物 1 周。
• New Pyridine Analogues VII 543
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080176827A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新型的吡啶类似物，其化学式为(I)，涉及制备这些化合物的工艺，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的效用，它们在心血管疾病中作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] 2-AMINO-6-ALKYL SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS P2Y12 INHIBITORS 308<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS PAR 2-AMINO-6-ALKYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE P2Y12
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010005385A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula ( I ) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula（I）的吡啶类似物，以及制备这类化合物的方法，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途，它们在心血管疾病中作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• Pyridine Analogues
  申请人：Andersen Soren

  公开号：US20080312208A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-thrombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula (I)式吡啶类似物，化学式应在此处插入。请参见纸质副本Formula (I)，以及制备这些化合物的过程，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的效用，它们在心血管疾病中作为药物的用途以及含有它们的制药组合物。