2'-hydroxy-3-methoxy-αβ-dihydrochalcone | 56202-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3-methoxy-αβ-dihydrochalcone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propan-1-one；3-(3-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one；2’-hydroxy-3-methoxydihydrochalcone；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propanone
• CAS: 56202-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MBCSHVPZXXFPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3-methoxy-αβ-dihydrochalcone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1567 - 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 2'-hydroxy-3-methoxy-αβ-dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1567 - 1577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent‐Controlled Hydrogenation of 2’‐Hydroxychalcones: A Simple Solution to the Total Synthesis of Bussealins
  作者：Martín Soto、Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/adsc.202000892

  日期：2020.12.8

  dihydrochalcones were isolated. Switching the reaction solvent to n‐BuOH/H2O (1:1), afforded 1,3‐diarylpropanols from moderate to good yields. The methodology here reported offers a straightforward, simple and cost‐effective method for the preparation of a wide variety of 2’‐hydroxy‐1,3‐diarylpropanes derivatives, and was also applied to the preparation of natural Bussealins C and D.

  本文报道了溶剂控制的2'-羟基查耳酮氢化，以选择性地获得不同的氢化产物。因此，使用EtOH作为溶剂对2'-羟基查耳酮进行氢化，可以以优异的产率提供相应的1,3-二芳基丙烷。相反，当在DCM中进行氢化时，分离出相应的二氢查耳酮。将反应溶剂切换为n- BuOH / H 2 O（1：1），得到1,3-二芳基丙醇，产率从中等到良好。此处报道的方法为制备各种2'-羟基-1,3-二芳基丙烷衍生物提供了一种简单，简单且具有成本效益的方法，并且还应用于天然Bussealins C和D的制备。
• Iridium catalyzed alkylation of 2′-hydroxyacetophenone with alcohols under thermal or microwave conditions
  作者：Jamie Hunter、Scott Rice、Robert Lowe、Christopher M. Pask、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.024

  日期：2017.11

  2'-Hydroxyacetophenone was alkylated with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols to afford the corresponding C-alkylated products in good yields under microwave irradiation. The C-alkylated products were reacted with bromoacetonitrile to afford 2-amino-3-benzyl 1,4-naphthoquinone derivatives in moderate yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1567-1577
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——
• Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1567 - 1577
  作者：Murphy, William S.、Wattanasin, Sompong

  DOI：——

  日期：——