1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',3-dihydroxychalcone；3,2'-dihydroxychalcone；3,2'-Dihydroxy-chalkon
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: BLEVPIDFNNFTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus

  摘要：

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160711163349
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-异丙氧基苯基)乙酮 在 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Toxicity Assessments of Chalcone and Some Synthetic Chalcone Analogues in a Zebrafish Model

  摘要：

  本研究旨在调查一些新型合成查耳酮的体内毒性。研究人员使用斑马鱼胚胎对查尔酮和四种查尔酮类似物 1a-d 进行了评估，通过抗体染色观察它们的形态变化和肌纤维排列。结果表明，用 3'-hydroxy chalcone（化合物 1b）处理的胚胎显示出很高比例的肌肉缺陷（96.6%），尤其是肌纤维错位。超微结构分析表明，经化合物 1b 处理的胚胎显示出许多肌肉缺陷表型，包括肌原纤维断裂和塌陷、细胞数量减少以及粗（肌球蛋白）丝和细（肌动蛋白）丝紊乱。综上所述，我们的研究结果为合成的查尔酮类似物对发育中的斑马鱼胚胎的肌毒性作用提供了体内证据。

  DOI：

  10.3390/molecules19010641

文献信息

• Fe(HSO₄ )₃ /SiO₂: an efficient and heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-chromene-4-ones (flavanones)
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Seyed Mohsen Mousavi

  DOI：10.1080/14786419.2013.872103

  日期：2014.4.3

  synthesis of flavanones from 2-hydroxyacethophenone and aldehydes in the presence of Fe(HSO4)3/SiO2. Flavanones were prepared in high yields in a new catalytic system with similar substituted effect in the indirect cyclisation method. The catalyst in all the above reactions is reusable without significant decreases in its activity after four times of recycling.

  硫酸氢铁硅酸盐是一种有效的非均相催化剂，用于将2-羟基查耳酮环化为其相应的黄烷酮（苯并二氢吡喃酮）。在查耳酮结构中存在给电子和吸电子基团的情况下，高产率地进行了该分子内的氧杂-迈克尔反应。此外，我们发现苯胺可以在Fe（HSO 4）3 / SiO 2的存在下，由2-羟基苯乙酮和醛类直接合成黄烷酮中用作有机助催化剂。黄酮类化合物是在新的催化体系中以高收率制备的，在间接环化方法中具有类似的取代作用。在上述所有反应中，该催化剂可重复使用，在循环四次后其活性没有明显降低。
• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21
• Nanosilica-supported dual acidic ionic liquid as a heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of flavanones under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Negar Zekri、Leili Tahershamsi

  DOI：10.1007/s10593-015-1728-z

  日期：2015.6

  A nanosilica-supported dual acidic ionic liquid on the basis of 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate was synthesized and used as an efficient, green, non-corrosive, non-toxic, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of some new and known substituted flavanones. The synthesis was done by the condensation of 2'-hydroxyacetophenone with different aldehydes and the subsequent

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。
• QSAR, in silico docking and in vitro evaluation of chalcone derivatives as potential inhibitors for H1N1 virus neuraminidase
  作者：Marzieh Yaeghoobi、Neni Frimayanti、Chin Fei Chee、Kusaira K. Ikram、Belal O. Najjar、Sharifuddin M. Zain、Zanariah Abdullah、Habibah A. Wahab、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1007/s00044-016-1636-5

  日期：2016.10

  H1N1 neuraminidase activity by using MUNANA assay [2′-(4-methylumbelliferyl)-α-d-N-acetylneuraminic acid] assay with DANA (2,3-didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid) was used as standard. 2D and 3D-quantitative structure−activity relationship models have been successfully developed with a good correlative and predictive ability for quantitative structure−activity relationships of these chalcone

  三十3查耳酮通过使用MUNANA测定合成和对病毒H1N1神经氨酸酶活性测试[2' - （4-甲基伞形基）-α- d - Ñ -acetylneuraminic酸]测定与DANA（2,3-二脱氢-2-脱氧Ñ-乙酰神经氨酸）作为标准。已经成功开发了2D和3D定量结构-活性关系模型，这些模型对这些查尔酮衍生物的定量结构-活性关系具有良好的相关性和预测能力。二维定量结构-活性关系模型的结果表明，静电参数增强了查耳酮的生物活性，而空间取代基减弱了其作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的能力。3D定量结构-活性关系模型显示了查尔酮衍生物中羟基位置的重要性，该位置会影响疏水性，氢键供体和增强生物活性的芳环特征。最后，对接研究表明，查尔肯斯MC8和具有低C docker相互作用能和更多氢键键合的MC16对病毒H1N1神经氨酸酶具有更好的抑制活性。
• Chalcone and Flavonol Copper(II) Complexes Containing Schiff Base Co-Ligand: Synthesis, Crystal Structures and Catecholase-like Activity
  作者：Emira Kahrović、Adnan Zahirović、Aleksandar Višnjevac、Irnesa Osmanković、Emir Turkušić、Harun Kurtagić

  DOI：10.5562/cca3334

  日期：——

  heteroleptic copper(II) complexes having chalcone or flavonol ligands and Schiff base (N-phenyl-5-chlorosalicylideneimine) as co-ligand were prepared, chemically and structurally characterized and investigated as functional biomimetic catecholase models. The complexes were prepared by the solution synthesis and crystal and molecular structures were determined by X-ray diffraction. Complexes were chemically

  制备了四个新的具有查尔酮或黄酮醇配体和席夫碱（N-苯基-5-氯水杨基亚胺）作为共配体的杂铜（II）配合物，对其化学和结构进行了表征，并作为功能仿生儿茶酚酶模型进行了研究。通过溶液合成制备配合物，并通过X射线衍射确定晶体和分子结构。通过元素分析，红外和电子吸收光谱以及电化学测量对复合物进行化学表征。具有方形金字塔形CuO4N核的铜（II）查耳酮配合物为双核，特征是席夫碱中的酚氧作为桥连原子，而铜（II）黄酮醇配合物为单核，并显示方形的平面CuO3N配位核。3中配合物的催化活性，通过分光光度法和电化学测量证实了5-二叔丁基邻苯二酚的氧化。动力学测量表明，与单核Cu（II）黄酮醇配合物相比，双核（含查尔酮）配合物具有增强的催化活性。相对较高的kcat值（300 – 750 h–1）证实了其可观的仿生儿茶酚酶样活性。