9-(6-bromohexyl)-6-(piperidin-1-yl) purine | 1029348-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(6-bromohexyl)-6-(piperidin-1-yl) purine
• CAS: 1029348-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₄BrN₅
• 分子量: 366.304
• InChiKey: PDDBUIWPXQWWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6-bromohexyl)-6-(piperidin-1-yl) purine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到9-(6-nitrooxyhexyl)-6-(piperidin-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳香族杂环化合物的硝酸酯作为药理预处理剂。

  摘要：

  缺血预处理（IPC）构成了一种内源性保护机制，其中一个或多个短暂的心肌缺血和再灌注使心肌对随后的更持久的缺血性损伤具有抵抗力。药理学预处理代表了IPC的理想替代品。现在，我们描述带有连接的药效硝酸酯基的吲哚，喹啉和嘌呤体系的设计和合成。吲哚和喹啉衍生物4和5具有包含硝酸盐的K（ATP）通道开放剂的结构特征。嘌呤类似物11和12，在6位被哌啶部分取代，在9位被烷基硝酸盐取代，可以结合含硝酸盐的K（ATP）通道开放剂和腺苷的作用。化合物13带有尼可地尔的烟酰胺部分而不是硝酸酯。在麻醉兔子中，化合物4、5和11减少了再灌注时的梗塞和丙二醛（MDA）含量。化合物12和13没有显着减小梗塞面积。类似物4和5在缺血期间增加了cGMP和MDA，而类似物4和mitoK（ATP）阻断剂5-羟基癸酸（5-HD）的结合废除了这种益处，表明通过mitoK（ATP）通道开放起作用。衍生物11与5-HD的结合治疗以及

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.051
• 作为产物：
  描述：

  6-哌啶嘌呤 、 6-溴正己醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到9-(6-bromohexyl)-6-(piperidin-1-yl) purine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳香族杂环化合物的硝酸酯作为药理预处理剂。

  摘要：

  缺血预处理（IPC）构成了一种内源性保护机制，其中一个或多个短暂的心肌缺血和再灌注使心肌对随后的更持久的缺血性损伤具有抵抗力。药理学预处理代表了IPC的理想替代品。现在，我们描述带有连接的药效硝酸酯基的吲哚，喹啉和嘌呤体系的设计和合成。吲哚和喹啉衍生物4和5具有包含硝酸盐的K（ATP）通道开放剂的结构特征。嘌呤类似物11和12，在6位被哌啶部分取代，在9位被烷基硝酸盐取代，可以结合含硝酸盐的K（ATP）通道开放剂和腺苷的作用。化合物13带有尼可地尔的烟酰胺部分而不是硝酸酯。在麻醉兔子中，化合物4、5和11减少了再灌注时的梗塞和丙二醛（MDA）含量。化合物12和13没有显着减小梗塞面积。类似物4和5在缺血期间增加了cGMP和MDA，而类似物4和mitoK（ATP）阻断剂5-羟基癸酸（5-HD）的结合废除了这种益处，表明通过mitoK（ATP）通道开放起作用。衍生物11与5-HD的结合治疗以及

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.051