1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose | 158923-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 158923-64-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: IENJTXRMTDRUSS-JPHCZMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 甲醇 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates

  摘要：

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1680
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates

  摘要：

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1680

文献信息

• An Expeditious Route to<i>Streptococci</i>and<i>Enterococci</i>Glycolipids<i>Via</i>Ring-Opening of 1,2-Anhydrosugars with Protic Acids
  作者：C. M. Timmers、N. C.R. van Straten、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309808002906

  日期：1998.4

  1,2-Anhydroglucose 6 reacts smoothly and with a high degree of stereoselectivity with a variety of carboxylic and phosphoric acids resulting in the formation of the predominantly beta-oriented 1-O-acyl and 1-O-phosphorylglucoses 7-17. This methodology has been successfully applied in the construction of glycolipids 1a,b. Ring-opening of the 1,2-anhydroglucose derivative 19 with benzoic acid furnished exclusively the beta-aligned key intermediate 20. Subsequent ICDT-assisted chemoselective alpha-glucosylation of 20 with thioethyl donor 21, followed by glycosidation of kojibiosyl benzoate 22 with glycerol acceptor 23 gave the fully protected alpha-diglucosyl glycerol derivative 25, which upon desilylation (-->28), acylation (-->29 or 30) and deprotection afforded the target glycolipids 1a-b in high overall yield.
• Synthesis of 3-O-(β-d-xylopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl)-3′-O-(β-d-glucopyranosyl)tamarixetin, the putative structure of aescuflavoside A from the seeds of Aesculus chinensis
  作者：Cunsheng Zhu、Wenjie Peng、Yuwen Li、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.036

  日期：2006.6

  3-O-(beta-D-Xylopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-glucopyranosyl)-3'-O-(beta-D-glucopyranosyl)tamarixetin, the Putative flavorial glycoside named aesculflavoside A isolated from the seeds of Aesculus chinensis, is synthesized via regioselective glycosylation of 7-O-benzyltamarixetin with glycosyl bromides under phase-transfer-catalyzed conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TORGOV, V. I.;NECHAEV, O. A.;USOV, A. I.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 854-857
  作者：TORGOV, V. I.、NECHAEV, O. A.、USOV, A. I.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——