4-n-butylphenyl β-D-glucopyranoside | 108978-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-n-butylphenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4-butyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside；(4-Butyl-phenyl)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 108978-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: YVPKUKKVJFBCHX-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butylphenyl β-D-glucopyranoside 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-n-butylphenyl β-D-glucopyranoside-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-磷酸磷酸酶可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 喹啉 、 甲醇 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-n-butylphenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Über die Spaltbarkeit verschiedener o- und p-Alkylphenol-β-D-glucopyranoside durch Mandel-Emulsin. 10. Mitteilung „Über Phenolglykoside”

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910508