3-chloro-5-phenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 54865-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-phenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-phenoxy-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 54865-11-1
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 240.67
• InChiKey: PKPISMMHAZJUNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 3-chloro-5-phenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,5-diphenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 、 苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-chloro-5-phenoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents

  摘要：

  描述了具有通式##STR1##的选择的单取代的3-氯-4H-1,2,6-噻二唑啉-4-酮，这些化合物对于植物真菌病的控制是有用的。

  公开号：

  US04097594A1

文献信息

• The Photochemical Mediated Ring Contraction of 4<i>H</i>-1,2,6-Thiadiazines To Afford 1,2,5-Thiadiazol-3(2<i>H</i>)-one 1-Oxides
  作者：Emmanouil Broumidis、Christopher G. Thomson、Brendan Gallagher、Lia Sotorríos、Kenneth G. McKendrick、Stuart A. Macgregor、Martin J. Paterson、Janet E. Lovett、Gareth O. Lloyd、Georgina M. Rosair、Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis、Filipe Vilela

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02673

  日期：2023.9.22

  1,2,6-Thiadiazines treated with visible light and 3O2 under ambient conditions are converted into difficult-to-access 1,2,5-thiadiazole 1-oxides (35 examples, yields of 39–100%). Experimental and theoretical studies reveal that 1,2,6-thiadiazines act as triplet photosensitizers that produce 1O2 and then undergo a chemoselective [3 + 2] cycloaddition to give an endoperoxide that ring contracts with

  在环境条件下用可见光和3 O 2处理的 1,2,6-噻二嗪转化为难以获得的 1,2,5-噻二唑 1-氧化物（35 个例子，产率 39-100%）。实验和理论研究表明，1,2,6-噻二嗪作为三线态光敏剂，产生1 O 2，​​然后进行化学选择性 [3 + 2] 环加成，得到内过氧化物，该内过氧化物通过选择性碳原子切除和完整的原子经济而收缩。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也很有效。
• Pd-catalyzed C-N coupling of primary (het)arylamines with 5-substituted 3-chloro-4 H -1,2,6-thiadiazin-4-ones
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.068

  日期：2018.7

  The Buchwald-Hartwig Pd-catalyzed C-N coupling reaction of 5-substituted 3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones with primary (het)arylamines is described, affording twenty new 3,5-disubstituted 4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones in 56-99% yield. The protocol enables the mild preparation of difficult to access 3,5-dianilino-1,2,6-4H-thiadiazin-4-ones. The reaction scope and limitations are discussed. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PEAKE, C. J.;HARNISH, W. N.;DAVIDSON, B. L.
  作者：PEAKE, C. J.、HARNISH, W. N.、DAVIDSON, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4097594A
  申请人：——

  公开号：US4097594A

  公开（公告）日：1978-06-27
• US4201780A
  申请人：——

  公开号：US4201780A

  公开（公告）日：1980-05-06