(Z)-3-Methyl-4-nitrobut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Methyl-4-nitrobut-3-en-2-one
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: HBLOOLAOJAVRTK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-nitro-2-butene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-3-Methyl-4-nitrobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x

文献信息

• Concerning the diastereofacial selectivity of the reaction of (E)-β-nitroenones with ketone enolates
  作者：Mohammed Ahrach、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00972-7

  日期：1998.12

  Stereoselectivity of the reaction of acyclic ketone enolates with (E)-β-nitroenones was investigated according to the nature of the base used to accomplish deprotonation. The stereoselectivity and the regioselectivity of the reaction of ketone enolates with (E)-β-nitroenones could be enhanced by the use of trichlorotitanium enolates, which allowed the formation of diastereomeric mixture of (E)-3-h

  根据用于完成去质子化的碱的性质，研究了无环酮烯酸酯与（E）-β-硝基烯酮的反应的立体选择性。通过使用三氯钛烯醇酸酯可以增强酮烯醇酸酯与（E）-β-硝基烯酮反应的立体选择性和区域选择性，这允许形成（E）-3-羟基-5-硝基alk-4的非对映异构体混合物-烯醇3，其中（l）构型的产物的量与烯醇锂得到的结果相比增加。