trans,trans-nona-4,7-dienal | 62499-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans,trans-nona-4,7-dienal
• 英文别名: (4E,7E)-4,7-nonadienal；(E,E)-4,7-nonadienal；E,E-4,7-nonadienal；nona-4t,7t-dienal；trans.trans-4.7-Nonadienal；(E,E)-Nona-4,7-dien-1-al；(4E,7E)-nona-4,7-dienal
• CAS: 62499-92-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IYFVVPDNVGCXEQ-ZIMISOLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-38 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-nona-4,7-dienal 在 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-(E,E)-4-hydroxy-7,10-dodecadien-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 硫酸氢铵 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 trans,trans-nona-4,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides

  摘要：

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00078-3

文献信息

• New sigmatropic sequences based on the [2,3]-wittig rearrangement of the bis-allylic ether system
  作者：Kōichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90580-0

  日期：1986.1

  Four new sigmatropic sequences triggered by the regiocontrolled [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers (1) to the l,5-dien-3-ols (2) arc described, which provide unique, regiocontrolled methods for the synthesis of a wide variety of unsaturated carbonyl compounds possessing interesting molecular frameworks. The newly developed sequences include the [2,3]-Wittig-Claisen, the

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。
• A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium
  作者：Neelakandha S. Mani、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo9618177

  日期：1997.2.1

  (+)-Cerulenin, a potent fungal inactivator of fatty acid synthases, has been prepared in optically pure form by a sequence involving reaction of a chiral oxiranyllithium with (4E,7E)-nonadienal. Synthesis of the former takes advantage of a particularly favorable Sharpless epoxidation and metalation to a configurationally stable organolithium, while the latter is available in quantity by a direct and improved route.

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。
• SEQUENTIAL [2,3]WITTIG AND CLAISEN REARRANGEMENT: A FACILE SYNTHETIC METHOD FOR (<i>E</i>,<i>E</i>)-4,7-ALKADIENALS AND -ALKADIENOIC ACIDS. A NEW FORMAL SYNTHESIS OF (±)-CERULENIN
  作者：Koichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1981.1721

  日期：1981.12.5

  The regioselective [2,3]Wittig rearrangement of bis-allylic ethers followed by the Claisen rearragement permits ready access to (E,E)-4,7-alkadienals and -alkadienoic acids. The versatility of the sigmatropic sequence is demonstrated within the context of a new formal synthesis of (±)-cerulenin possessing an interesting spectrum of biological activities.

  双烯丙基醚的亲区选择性[2,3]Wittig重排，以及随后的Claisen重排，可以方便地得到（E,E）-4,7-烯丙二烯醛和烯丙二烯酸。在具有多种生物活性的（±）-青霉烯素的新形式合成中，展示了西格马拓扑序列的多功能性。
• Chattopadhyay, A.; Mamdapur, V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 161 - 162
  作者：Chattopadhyay, A.、Mamdapur, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of dl-cerulenin
  作者：Robert K. Boeckman、Edward W. Thomas

  DOI：10.1021/ja00498a032

  日期：1979.2