2-(biphen-2-yl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[(2-methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine | 1175077-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(biphen-2-yl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[(2-methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine
• CAS: 1175077-06-1
• 化学式: C₃₄H₃₄N₆O₉S
• 分子量: 702.745
• InChiKey: UREDMBZTMGIPND-IXXGIDSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  188.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl 2-(methoxymethyloxy)benzoate 、 2-(biphen-2-yl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(sulfamoyl)adenosine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(biphen-2-yl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[(2-methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  用核苷双底物类似物抑制结核分枝杆菌中的铁载体生物合成：5'-O-[N-（水杨酰基）氨磺酰基]腺苷核碱基结构域的构效关系。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。

  DOI：

  10.1021/jm800567v