3-[benzyloxycarbonyl(benzyl)amino]propyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 852570-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[benzyloxycarbonyl(benzyl)amino]propyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 852570-11-7
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₈
• 分子量: 729.87
• InChiKey: KKFMVDLDWFPLHR-SQIOVUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[benzyloxycarbonyl(benzyl)amino]propyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-[benzyloxycarbonyl(benzyl)amino]propyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation

  摘要：

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.023
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[benzyloxycarbonyl(benzyl)amino]propyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation

  摘要：

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.023