1-hexanoyl-5-phenyldipyrromethane | 430433-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hexanoyl-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 1-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]hexan-1-one
• CAS: 430433-07-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: GACCTHATQGULOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexanoyl-5-phenyldipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-bromo-9-hexanoyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Scope of a New Route to ABCD-Bilanes and ABCD-Porphyrins

  摘要：

  A new route to bilanes and porphyrins bearing four distinct meso substituents has been studied to elucidate the scope and gain entry to previously inaccessible compounds. The route entails (i) synthesis of a 1-bromo-19-acylbilane by acid-catalyzed condensation of a 1-acyldipyrromethane and a 9-bromodipyrromethane-1-carbinol and (ii) intramolecular cyclization of the 1-bromo-19-acylbilane in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a non-nucleophilic base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) at 115 degrees C exposed to air to afford the corresponding magnesium(II) porphyrin. In this study, two sets of bilanes were initially prepared to explore substituent effects. In the first set, all bilanes vary only in the nature of the substituent at the 10-position. In the second set, all bilanes vary only in the nature of the substituent attached to the acyl unit (the 20-position). The substituents examined at the 10- and 20-positions include alkyl, aryl (electron-rich, electron-deficient, hindered), heteroaryl, ester, or no substituent (-H). The bilanes were obtained in 35-87% yield, and the target porphyrins in up to 60% yield. Further study of the scope focused on bilanes and porphyrins bearing three heterocyclic substituents (o-, m-, p-pyridyl) or four alkyl groups (ethyl, propyl, butyl, pentyl), in which case microwave irradiation was used for the porphyrin-forming step. Altogether, 17 bilanes and 19 porphyrins were prepared and characterized. In summary, the new route provides access to meso-substituted bilanes and porphyrins for which access is limited via other methods.

  DOI：

  10.1021/jo8010396
• 作为产物：
  描述：

  10-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-1-hexanoyl-5-phenyldipyrromethane 在 戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-hexanoyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Metal complexation of 1-acyldipyrromethanes and porphyrins formed therefrom

  摘要：

  本发明的第一个方面是一种制备卟啉金属配合物的方法，包括：(a)提供选自1-酰基二吡咯甲烷、1-酰基二吡咯、二吡咯甲烷-1-甲醇、1,9-二酰基二吡咯甲烷和1,9-二酰基二吡咯的第一试剂；然后(b)将第一试剂与溶剂和选自钯和铜配合物的第二试剂在反应混合物中缩合，以产生卟啉金属配合物（金属为钯或铜）。在上述中的优选实施方案中，反应混合物进一步包括碱，如KOH或NaH。

  公开号：

  US20060142562A1

文献信息

• Direct Synthesis of Palladium Porphyrins from Acyldipyrromethanes
  作者：Duddu S. Sharada、Ana Z. Muresan、Kannan Muthukumaran、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo050120v

  日期：2005.4.1

  multistep synthesis which requires a 2e- + 2H+ reduction per each 1-acyldipyrromethane (4e- + 4H+ overall) followed by a 6e- + 6H+ oxidation. The analogous reaction of a 1,9-diacyldipyrromethane and a dipyrromethane also gives the palladium porphyrin. Seven palladium porphyrins have been prepared in yields of 25−57%. The direct route also can be used with Cu(OAc)2·H2O to give the copper porphyrin albeit

  钯卟啉在生物学和材料化学中是有价值的光敏剂和发光剂。描述了一种新的方法，其中通过一个烧瓶反应将1-酰基吡咯甲烷转化为反式-A 2 B 2卟啉的钯螯合物。该反应需要在回流的含KOH（5-10摩尔当量）和Pd（CH 3 CN）2 Cl 2的乙醇中使1-酰基吡咯甲烷自缩合。（0.6摩尔当量）暴露在空气中。这种直接生成钯卟啉的途径比传统合成的四个步骤更方便：（1）还原1-酰基吡咯甲烷；（2）酸催化缩合；（3）卟啉原中间体的氧化；（4）金属插入。新的合成需要既不产酸也不DDQ并正式需要仅一个2E - + 2H +氧化整体相对于传统的多步合成，其需要一个图2e - + 2H +每每个1 acyldipyrromethane减少（图4e - + 4H +后跟一个整体）图6e - + 6H +氧化。1,9-二酰基二吡咯甲烷和二吡咯甲烷的类似反应也产生了钯卟啉。制备了7种钯卟啉，收率25-57％。该直接途径也可以与Cu（OAc）2