N-乙酰-2'-脱氧-胞苷 | 32909-05-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: N-乙酰-2'-脱氧-胞苷
• 中文别名: N-乙酰-2'-脱氧胞苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-acetyl-2'-deoxycytidine；N4-Acetyl-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 32909-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• mdl: MFCD00057435
• 分子量: 269.257
• InChiKey: RWYFZABPLDFELM-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微溶解，加热），甲醇（轻微溶解，加热，超声处理），水（轻微溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-2'-脱氧-胞苷 在 氨 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Fast cleavage and deprotection of oligonucleotides

  摘要：

  We have developed methylamine/ammonia as a fast cleavage and deprotection reagent which effects complete cleavage of oligonucleotides from the solid support in 5 min at room temperature and complete deprotection in 5 min at 65 degrees C. The problem of transamination side product formation, faced with the commonly used dC(bz) (10.0% side product) upon treatment with methylamine/ammonia, has been successfully solved by the use of dC(ac) (0.0% side product). DMT dC(ac) phosphoramidite-methylamine/ammonia system furnished oligonucleotides in equal or superior quality as compared to the other systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73341-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-乙酰-2'-脱氧-胞苷
  参考文献：
  名称：

  N-acyl protecting groups for deoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92022-8

文献信息

• 一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5`-光敏保护核苷的制备方法
  申请人：石平

  公开号：CN105968016A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5'‑光敏保护核苷的制备方法。碳酸酯类光敏试剂，其结构式为：其中X为-OX’、咪唑基、取代咪唑基；5'-光敏保护核苷的制备方法步骤包括将2’-脱氧核苷与2-邻硝基苯-1-丙基碳酸酯类光敏试剂和三乙胺得5'-光敏保护核苷粗产物、粗产物提纯得到5'-光敏保护核苷。本发明5'-光敏保护核苷制备方法选择性平均提高了3.4倍，减化了提纯过程，提高了产率，大大降低了生产成本，同时避免了使用剧毒的双光气。
• Electron-deficient benzotriazoles for the selective N-acetylation of nucleosides
  作者：Andrew K. Reid、Callum J. McHugh、Graham Richie、Duncan Graham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.079

  日期：2006.6

  The use of an acetylated benzotriazole for the selective protection of the amino groups of cytidine and 2′-deoxycytidine is reported. The use of the acetyl group is of considerable interest industrially in this role, and a single-step protection strategy advantageous in bulk production. 1-Acetyl-4-nitrobenzotriazole was found to readily acetylate the amine of cytidine preferentially over the exposed

  据报道，使用乙酰化苯并三唑选择性保护胞苷和2'-脱氧胞苷的氨基。工业上，乙酰基的使用在该作用中具有相当大的意义，并且单步保护策略在批量生产中是有利的。发现1-乙酰基-4-硝基苯并三唑比暴露的醇官能团更容易将胞苷的胺乙酰化。通过修改方案，使用相同的试剂保护2'-脱氧胞苷。对于腺苷的苯甲酰化，尝试了类似的方法，但是发现不合适。
• Organocatalytic Conversion of Nucleosides to Furanoid Glycals
  作者：Edna Mao、Cheol K. Chung、Yining Ji、Yu-hong Lam、Peter E. Maligres

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00555

  日期：2021.6.4

  2′-deoxynucleosides to furanoid glycals have been discovered. These phosphorimides, (Ph2PS)2NH and (Ph2PSe)2NH, were shown to effectively mediate persilylation of 2′-deoxynucleosides allowing the elimination of the nucleobase giving the corresponding glycal. These mild conditions were demonstrated in the syntheses of glycals with various substitution patterns while minimizing the formation of undesired byproducts

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。
• An Efficient One-pot N-Acylation of Deoxy- and Ribo-cytidine Using Carboxylic Acids Activated in situ with 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  作者：Ambadas B. Rode、Sang-Jun Son、In-Seok Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2061

  日期：2010.7.20

  acylation, Nucleoside protection, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, Activated acyl group, Single-step protectionSynthetic oligonucleotides (ODNs) are an emerging class of drug molecules with a broad spectrum for therapeutic appli-cations. In the ODNs synthesis, a fundamental process is the internucleotide-bond formation achieved

  : 选择性酰化，核苷保护，2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine，活化酰基，一步保护合成寡核苷酸 (ODN) 是一类新兴的药物分子，具有广泛的治疗作用应用程序。在 ODNs 合成中，一个基本过程是实现核苷酸间键的形成
• DIARYLSULFIDE BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS
  申请人：Stengele Klaus-Peter

  公开号：US20120258891A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present disclosure relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulfide chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis.

  本公开涉及含有二芳基硫醚色团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团在基于无掩模光刻阵列合成中的应用。