Ac-dC 亚磷酰胺单体 | 154110-40-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Ac-dC 亚磷酰胺单体
• 中文别名: Ac-dC亚磷酰胺单体；AC-DC亚磷酰胺单体
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-acetyl-2'-deoxycytidine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite；Ac-dC-CE phosphoramidite；DMT-dC(ac) Phosphoramidite；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 154110-40-4
• 化学式: C₄₁H₅₀N₅O₈P
• 分子量: 771.85
• InChiKey: MECWEBCHRKVTNV-RLWDVSNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（129.56 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  温度：20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DMT-dC(ac) Phosphoramidite
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 771.84 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

DMT dC(ac)膦酰胺是一种改良的磷酰胺单体，可用于寡核苷酸的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-dC 亚磷酰胺单体 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  N-未保护的脱氧核苷3'-亚磷酰胺构件的便捷合成，方法是将N-酰化的物种进行选择性脱酰并将其轻松转化为其他N-官能化的衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过使用市售的N-酰化的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的高度选择性N-脱酰作用来获得N-未保护的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的基础的新途径。通过用酰化试剂进行容易的N-酰化，这些化合物可以容易地转化为其他类型的N-保护的物质。

  DOI：

  10.1021/ol051949z
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-dC 亚磷酰胺单体
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Cleavage and Deprotection of Oligonucleotides Synthesis and Use of C^AcDerivatives

  摘要：

  We have investigated the use of alkylamines as fast cleavage and deprotection reagents for the solid phase synthesis of oligonucleotides and found methylamine/ammonium hydroxide (or methylamine) as an efficient reagent. The transamination side product formed with the commonly used dC(bz) has been eliminated by the use of dC(Ac) phosphoramidite. This system has successfully been used in the synthesis of oligonucleotides and oligonucleoside phosphorothioates. DMT dC(Ac) hydrogen phosphonate and DMT ribo C-Ac-2'-OMe phosphoramidite also have been prepared and used in the synthesis of oligonucleotides.

  DOI：

  10.1080/07328319708006236

文献信息

• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。
• OLIGONUCLEOTIDE WITH PROTECTED BASE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20130267697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延长的受保护核苷酸，可以通过液-液萃取操作高效且高产地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已发现上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置带有分支链含芳基的特定寡核苷酸来解决。
• Cytidine- and guanosine-based nucleotide–lipids
  作者：Bruno Alies、Mohamed A. Ouelhazi、Amit Patwa、Julien Verget、Laurence Navailles、Valérie Desvergnes、Philippe Barthélémy

  DOI：10.1039/c8ob01023d

  日期：——

  A nucleotide–lipids family featuring the four natural nucleobases was explored through their self-assembly properties.

  一个包含四种天然核碱基的核苷酸-脂质家族通过它们的自组装特性进行了研究。
• [EN] BIOINK GEL FORMULATIONS COMPRISING NUCLEOLIPID-BASED COMPOUND<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL D'ENCRE BIOLOGIQUE COMPRENANT UN COMPOSÉ À BASE DE NUCLÉOLIPIDES
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2019130236A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to nucleolipid-based compounds for use in regenerative medicine. More specifically, the invention relates to the use of to nucleolipid-based compounds in bioink gel formulations and a bioprinting method comprising the use of a bioink formulation comprising said nucleolipid-based compounds. The invention further relates to a bioprinted construct comprising nucleolipid-based compound(s) and bioink gel formulations.

  本发明涉及用于再生医学的核脂类化合物。更具体地，本发明涉及将核脂类化合物用于生物墨凝胶配方以及包括使用含有该核脂类化合物的生物墨配方的生物打印方法。本发明还涉及包含核脂类化合物和生物墨凝胶配方的生物打印构造。
• Synthesis of 3′-triazoyl-dinucleotides as precursors of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues
  作者：Marco Santarem、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Guillaume Laisné、Maryline Chemama、Jean-Philippe Herbeuval、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.027

  日期：2014.8

  We report here the synthesis of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues containing a 1,2,3-triazole ring instead of the ribose-amino acid ester bond. The 1,2,3-triazole ring is generated by dipolar cycloaddition of alkyne Phe and Leu analogues to 3′-azido-3′-deoxyadenosine via the CuI-catalysed Huisgen, Meldal, Sharpless 1,3-cycloaddition. The corresponding triazoyl pdCpA dinucleotides, obtained

  我们在这里报告了稳定的Phe-tRNA Phe和Leu-tRNA Leu类似物的合成，该类似物含有1,2,3-三唑环而不是核糖-氨基酸酯键。1,2,3-三唑环是通过炔I Phe和Leu类似物的偶极环加成反应通过Cu I催化的Huisgen，Maldal，Sharpless 1,3-环加成反应生成的3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷。通过经典的亚磷酰胺化学方法获得的相应的三唑基pdCpA二核苷酸被酶促连接到22-nt或74-nt RNA上，产生稳定的Phe-tRNA Phe分别包含受体茎或完整tRNA部分的类似物。这些分子代表有用的工具，用于研究RNA和氨基酸部分在稳定氨酰tRNA /蛋白质复合物中的作用。