(E)-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol | 954376-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol；(1E)-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 954376-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KKNMZGWALJJUIX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 2,2-diiodo-dimedone 、 C₂₀H₃₃Ir₂O₃⁽¹⁺⁾*HO^(1-)*11H₂O 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(E)-4-iodo-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二碘二甲酮：一种温和的亲电子碘化剂，用于从烯丙醇中选择性合成α-碘酮

  摘要：

  据报道，2，2-二碘-5，5-二甲基环己烷-1，3-二酮是一种新的亲电子碘化剂，它可以选择性地碘化富电子芳族化合物。与其他常见的亲电子碘化试剂相比，其温和的性质使其可用于通过铱（III）络合物催化的1,3-氢转移/碘化过程，从烯丙基醇选择性合成α-碘化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc04823h

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization/Bromination of Allylic Alcohols: Synthesis of α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Elis Erbing、María Batuecas、Ana Vázquez-Romero、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201402350

  日期：2014.8.18

  yields and with excellent selectivities. Starting from allylic alcohols as the carbonyl precursors, the combination of a 1,3‐hydrogen shift catalyzed by iridium(III) with an electrophilic bromination gives α‐bromoketones and aldehydes in good to excellent yields. The selectivity of the process is determined by the structure of the starting allylic alcohol; thus, α‐bromoketones formally derived from unsymmetrical

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Highly Selective β-Hydride Elimination in Pd-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Reaction
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400818v

  日期：2013.5.17

  A variety of beta-aryl ketones and aldehydes were facilely synthesized via a Pd(II)/Ag2CO3-mediated decarboxylative Heck type reaction between readily available benzoic acid derivatives and allylic alcohols under mild conditions. The control experiments indicated that this transformation may proceed via a hydrogen migration process.