(+/-)-7,3'-dihydroxy-4'-methoxyflavan | 76426-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-7,3'-dihydroxy-4'-methoxyflavan
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 76426-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KGTOSQKIOMIICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.76
• 物理描述：
  White solid; sweet aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water; soluble in DMSO; slightly soluble in non-polar solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-7,3'-dihydroxy-4'-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Identification of Interleukin-8-Reducing Lead Compounds Based on SAR Studies on Dihydrochalcone-Related Compounds in Human Gingival Fibroblasts (HGF-1 cells) In Vitro

  摘要：

  背景：为了识别针对牙周疾病的潜在活性，对十八种二氢黄酮类化合物及结构相关化合物在已建立的人牙龈成纤维细胞（HGF-1细胞）牙周炎生物体外细胞模型中进行了测试。方法：在HGF-1细胞与一种细菌内毒素（牙龈脓毒素脂多糖，pgLPS）和每种单独的二氢黄酮类化合物在1 µM至100 µM浓度范围内共同孵育后，通过qPCR测定白细胞介素-8（IL-8）的基因表达，并通过ELISA测定细胞白细胞介素-8（IL-8）的释放。结果：基于二氢黄酮骨架和其芳香环上的各种取代模式的结构-活性分析显示，2′,4,4′,6′-四羟基-3-甲氧基二氢黄酮（7）是最有效的抗炎化合物，将pgLPS诱导的IL-8释放浓度在1 µM至100 µM之间降低了94%。一般来说，A环上的2,4,6-三羟基取代和B环上的香草酰（4-羟基-3-甲氧基）模式同时出现，对于IL-8释放抑制是首选。此外，在A、B连接链中引入一个电负原子导致了抗炎活性的增加，表现为对4-羟基苯甲酸N-香草酰胺（13）的效力。结论：我们的数据可能可用于进一步设计用于口腔护理产品中强效抗炎添加剂的先导结构。

  DOI：

  10.3390/molecules25061382

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用特定的化合物(I)的盐或混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP2253226A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung bestimmter Verbindungen der Formel (I) oder bestimmter Salze einer Verbindung der Formel (I) oder Mischungen davon zur synergistischen Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes. In einem Anspruch werden Kombinationen aus Verbindungen der Formel (I) mit weiteren Aromastoffen beschrieben.

  本发明主要涉及某些式 (I) 化合物的用途 或式（I）化合物的某些盐或它们的混合物，以协同增强甜味物质的甜味。 在一项权利要求中，描述了式 (I) 化合物与其他调味剂的组合。