(2-hydroxyethyl) 2-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 172795-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl) 2-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 172795-21-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: HDHAKUJTDFUJSD-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyethyl) 2-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of inositol 1,4,5-trisphosphate mimics related to xylopyranosides

  摘要：

  2', 3, 4-trisphosphates of (2-hydroxyethyl) alpha- and beta-D-xylopyranosides and 3', 3, 4-trisphosphates of (3-hydroxypropyl) alpha- and beta-D-xylopyranosides have been prepared from allyl-D-xylosides and showed agonistic properties toward inositol 1, 4, 5-trisphosphate receptor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01677-a
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 作用下， 反应 8.5h， 生成 (2-hydroxyethyl) 2-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of inositol 1,4,5-trisphosphate mimics related to xylopyranosides

  摘要：

  2', 3, 4-trisphosphates of (2-hydroxyethyl) alpha- and beta-D-xylopyranosides and 3', 3, 4-trisphosphates of (3-hydroxypropyl) alpha- and beta-D-xylopyranosides have been prepared from allyl-D-xylosides and showed agonistic properties toward inositol 1, 4, 5-trisphosphate receptor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01677-a

文献信息

• New Sugar‐Based Permeant Analogs of D‐ Myo ‐Inositol 1,4,5‐Trisphosphate Mimicking the Effect of Vasopressin: Synthesis and Biologic Evaluation*
  作者：Françoise Chrétien、Fabien Roussel、Mauricette Hilly、Jean‐Pierre Mauger、Yves Chapleur

  DOI：10.1081/car-200068070

  日期：2005.8.1

  of the xylose‐inositol analogy, a series of permeant analogs of D‐myo‐inositol 1,4,5‐trisphosphate (InsP3) have been synthesized by various esterifications of the phosphate groups. Their ability to cross the cell membrane has been tested on vasopressin cells. Very fast liberation of calcium occurs when active analogs are introduced in the extracellular medium on intact cells. Membrane crossing as well

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。