(3R,3aS,7aR)-3-(benzyloxy)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,7aR)-3-(benzyloxy)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-2-ol
• 英文别名: (4aR,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: KAIBMNXOKLMRDD-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7aR)-3-(benzyloxy)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(3R,3aS,7aR)-3-(benzyloxy)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145

文献信息

• The First Total Synthesis of Sporiolide A
  作者：Yuguo Du、Qi Chen、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo0615504

  日期：2006.10.1

  The first total synthesis of the natural cytotoxic agent sporiolide A has been accomplished from D-glucal in 16 steps with 6.1% overall yield. Carbohydrates were applied as the chiral templates to manipulate the absolute configuration during the synthesis. Pyridinium chlorochromate (PCC)-promoted transformation of the cyclic enol-ether to lactone, followed by Yamaguchi esterification and intramolecular ring closure metathesis, greatly facilitates synthesis of the target compound.
• The first total synthesis of sporiolide B
  作者：Qi Chen、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.145

  日期：2006.11

  The first total synthesis of natural cytotoxic agent, sporiolide B, is described. d-Xylose was used as the chiral template to pre-control the absolute configuration during the synthesis. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly facilitate the target compound accomplishment.

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。
• Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide, (+)-anamarine, 8-epi-spicegerolide
  作者：B.V. Subba Reddy、V. Veerabhadra Reddy、K. Praneeth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.061

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of the naturally occurring cytotoxic lactones (+)-boronolide, (+)-anamarine, and 8-epi-spicigerolide is described. D-Xylose has been used as a chiral source to construct the four contiguous oxygenated stereogenic centers of target molecules. The diastereoselective allylation was performed using Brown's protocol and the lactone moiety was prepared by ring closing metathesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.