(2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol | 917096-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 917096-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₃
• 分子量: 362.208
• InChiKey: PKUASRVPUFGKEI-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 在 lithium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145

文献信息

• The First Total Synthesis of Sporiolide A
  作者：Yuguo Du、Qi Chen、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo0615504

  日期：2006.10.1

  The first total synthesis of the natural cytotoxic agent sporiolide A has been accomplished from D-glucal in 16 steps with 6.1% overall yield. Carbohydrates were applied as the chiral templates to manipulate the absolute configuration during the synthesis. Pyridinium chlorochromate (PCC)-promoted transformation of the cyclic enol-ether to lactone, followed by Yamaguchi esterification and intramolecular ring closure metathesis, greatly facilitates synthesis of the target compound.