N-(tert-butyl-phenoxyacetyl)-2'-deoxy-adenosine | 149989-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(tert-butyl-phenoxyacetyl)-2'-deoxy-adenosine
• CAS: 149989-38-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₅
• 分子量: 441.487
• InChiKey: INICHAIRVOMCIM-LZLYRXPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl-phenoxyacetyl)-2'-deoxy-adenosine 、 2-(2-硝基苯基)-2-甲基乙基氯甲酸酯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides containing a photolabile 2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428015010297
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯氧基乙酰氯 、 2'-脱氧腺苷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到N-(tert-butyl-phenoxyacetyl)-2'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides containing a photolabile 2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428015010297

文献信息

• [EN] DIARYLSULPHID BACKBONE CONTAINING PHOTOLABILE PROTECTING GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES CONTENANT UN SQUELETTE DIARYSULFURE
  申请人：NIMBLEGEN SYSTEMS GMBH

  公开号：WO2012136604A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to photoactivable protecting groups containing a diarylsulphid chromophore, a method for the synthesis thereof and their use as photoactivable protecting groups using maskless photolithography based array synthesis. wherein R2 is [Formula II] or wherein R2 is [Formula III] or [Formula IV] wherein R7 is a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative forming an urethan bond to formula Ib, or wherein formula IV represents the carboxy function of a natural amino acid, a non-natural amino acid or an amino acid derivative, forming an ester bond to formula Ib.

  本发明涉及含有二芳基硫代色素基团的光活化保护基团，以及它们的合成方法和它们作为光活化保护基团使用的方法，使用基于无遮罩光刻的阵列合成。其中R2为[Formula II]或R2为[Formula III]或[Formula IV]，其中R7是天然氨基酸、非天然氨基酸或与公式Ib形成脲键的氨基酸衍生物，或者其中公式IV代表天然氨基酸、非天然氨基酸或氨基酸衍生物的羧基，形成与公式Ib的酯键。
• Process Development of Biocatalytic Regioselective 5′-<i>O</i>-Levulinylation of 2′-Deoxynucleosides
  作者：Alejandro Carnero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00152

  日期：2015.7.17

  An enzymatic process was optimized for regioselective levulinylation of the S'-hydroxyl group in 2'-deoxynucleosides. The results revealed that the nucleobase protecting group influenced the successful outcome of the enzymatic reaction. The enhanced solubility of 4-tert-butylphenoxyacetyl protected 2'-deoxynucleoside played a major role during acylation reaction enabling the starting nucleosides to be the best substrates for Candida antarctica lipase B. Furthermore, we have developed a packed column protocol as a superior alternative to batch process carried-out in a flask, particularly when scale-up is required. The industrial application of this method was demonstrated via the synthesis of 5'-O-levulinylthymidine on a 25 g scale.