(R)-2-methyl-1-dodecen-4-ol | 94340-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-dodecen-4-ol
• 英文别名: (4R)-2-methyldodec-1-en-4-ol
• CAS: 94340-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: QWRLTWGIVKVHND-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-dodecen-4-ol 生成 4-羟基十二烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SILVERMAN R.; EDINGTON C.; ELLIOTT J. D.; JOHNSON W. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 180-183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-1-dodecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6

文献信息

• Asymmetric Allylation with a New Chiral Allylating Agent Prepared from Tin(II) Triflate, Chiral Diamine, and Allylaluminum
  作者：Nobuto Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3697

  日期：1987.10

  A chiral allylating agent, readily generated from tin(II) trifluoromethanesulfonate (tin(II) triflate), chiral diamines derived from (S)-proline and allylaluminum, is efficiently employed in the asymmetric allylation of aldehydes and an epoxide. Reaction of a chiral 2-methyl-2-propenylating (methallylating) agent with aldehydes also proceeds smoothly to afford the corresponding homoallylic alcohols

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。
• SILVERMAN R.; EDINGTON C.; ELLIOTT J. D.; JOHNSON W. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 180-183
  作者：SILVERMAN R.、 EDINGTON C.、 ELLIOTT J. D.、 JOHNSON W. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 9. Further studies of the allylation reaction. Preparation of (−)-dihydromyoporone
  作者：William S. Johnson、Peter H. Crackett、John D. Elliott、Jacek J. Jagodzinski、Stephen D. Lindell、S. Natarajan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80038-6

  日期：——

  A procedure has been developed for the high-yield coupling of chiral acetals 1 with allyltrimethylsilane (2, R′=H) as well as with methallyltrimethylsilane (2,R′=ME) to afford the hydroxy ethers 3 in which the new chiral center is formed highly enantioselectively. Homoallylic alcohols 4 of high ee are produced by removal of the chiral auxiliary.

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。