Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3 | 1026022-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1026022-21-8
• 化学式: C₃₆H₃₄Cl₃NO₇
• 分子量: 699.027
• InChiKey: AHWNPSJPXORJSA-PUPFNBACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 、 Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到benzyl oleanolate 3-O-2″-benzoyl-3″,4″,6″-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138

文献信息

• Synthesis and Structure Verification of the Vaccine Adjuvant QS-7-Api. Synthetic Access to Homogeneous <i>Quillaja saponaria</i> Immunostimulants
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja801008m

  日期：2008.5.1

  is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccine clinical trials. Tedious isolation/purification protocols and uncertainty in its structural constitution have hindered the clinical development of QS-7. A chemical synthesis of QS-7-Api is described, providing structural verification of the adjuvant. A novel semisynthetic

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。
• [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009126737A3

  公开（公告）日：2010-01-14
• Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from &lt;i&gt;Anemone raddeana&lt;/i&gt;
  作者：Shan Qian、Quan Long Chen、Jin Long Guan、Yong Wu、Zhou Yu Wang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00138

  日期：——

  First, Raddeanin A, a cytotoxic oleanane-type triterpenoid saponin isolated from Anemone raddeana REGEL, was synthesized. Stepwise glycosylation was adopted in the synthesis from oleanolic acid, employing arabinosyl, glucosyl and rhamnosyl trichloroacetimidate as donors. The chemical structure of Raddeanin A was confirmed by means of 1H-NMR, 13C-NMR, IR, MS and elemental analysis, which elucidated the structure to be 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid. Biological activity tests showed that in the range of low concentrations, Raddeanin A displayed moderate inhibitory activity against histone deacetylases (HDACs), indicating that the HDACs’ inhibitory activity of Raddeanin A may contribute to its cytotoxicity.

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。