Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3 | 1026022-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1026022-21-8
• 化学式: C₃₆H₃₄Cl₃NO₇
• 分子量: 699.027
• InChiKey: AHWNPSJPXORJSA-PUPFNBACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 、 Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到benzyl oleanolate 3-O-2″-benzoyl-3″,4″,6″-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3′,4′-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Raddeanin A, a Triterpene Saponin Isolated from <i>Anemone raddeana</i>

  摘要：

  首先，合成了一种具有细胞毒性的齐墩果酸类三萜皂甙 Raddeanin A，它是从 Anemone raddeana REGEL 中分离出来的。以齐墩果酸为原料，以阿拉伯糖基、葡萄糖基和鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸为供体，采用逐步糖基化的方法进行合成。通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、MS 和元素分析确认了 Raddeanin A 的化学结构，阐明其结构为 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside oleanolic acid。生物活性测试表明，在低浓度范围内，Raddeanin A 对组蛋白去乙酰化酶（HDACs）具有中等程度的抑制活性，这表明 Raddeanin A 的 HDACs 抑制活性可能是其细胞毒性的原因之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00138

文献信息

• Synthesis and Structure Verification of the Vaccine Adjuvant QS-7-Api. Synthetic Access to Homogeneous <i>Quillaja saponaria</i> Immunostimulants
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja801008m

  日期：2008.5.1

  is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccine clinical trials. Tedious isolation/purification protocols and uncertainty in its structural constitution have hindered the clinical development of QS-7. A chemical synthesis of QS-7-Api is described, providing structural verification of the adjuvant. A novel semisynthetic

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。
• [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009126737A3

  公开（公告）日：2010-01-14