(Z)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-3-en-1-ol | 21956-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-3-en-1-ol
• 英文别名: (3Z)-7-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hepten-1-OL；(Z)-7-(oxan-2-yloxy)hept-3-en-1-ol
• CAS: 21956-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ABHBROKWGIRFEX-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-3-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-7-(benzyloxy)hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium 、 ferric nitrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d

文献信息

• Cyclopenteneheptanoic acid derivatives and method of preparation thereof
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0362816A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  This invention relates to a novel cyclopenteneheptenoic acid derivative having the following formula wherein R₁ is hydrogen, -COCH₃, -COCF₃, -CO-phenyl, or a hydroxyl protecting group such as tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, or tri-lower alkylsilyl; wherein R₂ is -CH₂OR₁, -COOH, -COOR, -CHO, -CH₂-OSi(R₁₂)₃, wherein R is lower alkyl and each R₁₂ is independently lower alkyl or aryl; and wherein Y is ethylene, cis-vinylene, trans-vinylene, or acetylene. Also disclosed is a novel process for preparation of the above-­defined cyclopenteneheptenoic acid derivative. This process involves coupling of a higher order cuprate complex with a chiral cyclopentene compound. The resultant product is particularly useful as a starting compound for high yield synthesis of optically active prostaglandins.

  本发明涉及一种具有下式的新型环戊烯庚酸衍生物 其中 R₁ 是氢、-COCH₃、-COCF₃、-CO-苯基、 或羟基保护基团，如四氢吡喃基、四氢呋喃基或三低烷基硅基； 其中 R₂ 是-CH₂OR₁、-COOH、-COOR、-CHO、-CH₂-OSi(R₁₂)₃、 其中 R 是低级烷基，每个 R₁₂ 独立地是低级烷基或芳基；以及 其中 Y 为乙烯、顺式乙烯、反式乙烯或乙炔。 还公开了一种制备上述环戊烯庚酸衍生物的新工艺。该工艺涉及高阶铜酸盐络合物与手性环戊烯化合物的偶联。所得到的产物特别适用于作为高产率合成光学活性前列腺素的起始化合物。
• US4952710A
  申请人：——

  公开号：US4952710A

  公开（公告）日：1990-08-28
• Domino Prins Cyclization of Enynols: Stereoselective Synthesis of Bicyclic Vinyl Fluorides
  作者：Anipireddy Venkateswarlu、Marumudi. Kanakaraju、Ajit C. Kunwar、Yellala V. Rami Reddy、Basi V. S. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201500689

  日期：2015.8

  A fluoride-induced termination of Prins cyclization has been observed using a tethered alkyne and stoichiometric amounts of AgSbF6 and found to generate a novel series of 6-fluoro-1-aryl-hexahydro-1H-isochromene derivatives in good yields with excellent selectivity. This is the first report of the synthesis of fluoro-substituted oxabicycles. In this tandem process, three reactions occur in one-pot

  使用系链炔烃和化学计量数量的 AgSbF6 观察到氟化物诱导的 Prins 环化终止，并发现以良好的产率和优异的选择性生成了一系列新的 6-氟-1-芳基-六氢-1H-异色烯衍生物。这是合成氟取代的氧杂双环的第一份报告。在这个串联过程中，三个反应在一锅中发生，导致安装三个连续的立体中心。
• Oxidative Prins and Prins/Friedel–Crafts cyclizations for the stereoselective synthesis of dioxabicycles and hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes via the benzylic C–H activation
  作者：B. V. Subba Reddy、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. Purushotham Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1039/c1ob06489d

  日期：——

  stereoselectivity. Aryl tethered homoallylbenzyl ethers such as benzyl ethers of (E)- and (Z)-6-arylhex-3-enyl alcohols undergo a tandem Prins/Friedel–Crafts cyclization in the presence of stoichiometric amounts of DDQ and SnCl4via the benzylic C–H bond activation to furnish the corresponding trans- and cis-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with complete stereoselectivity.

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。