7-(2-tetrahydropyranyloxy)-hept-3-yn-1-ol | 21890-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-hept-3-yn-1-ol
• 英文别名: 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-3-yn-1-ol；7-tetrahydropyran-2-yloxy-hept-3-yn-1-ol；7-Tetrahydropyran-2-yloxy-hept-3-in-1-ol；7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-heptyn-1-ol；7-(oxan-2-yloxy)hept-3-yn-1-ol
• CAS: 21890-96-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CPWNZODBINBEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-158 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tetrahydropyranyloxy)-hept-3-yn-1-ol 在 甲醇 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,7-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  310.脂质。第五部分。己二酸，高辛硬脂酸和两种带有烯丙基侧枝的脂肪族羟基酸的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001622
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-hept-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Azaoxa- 和 Diazaspirocycles 的银催化串联环化**

  摘要：

  1-Azaspirocycles 代表在许多批准的药物和天然产品中发现的重要结构基序。因此，研究人员试图开发有效的催化系统来访问该支架。这项工作报道了在银催化下，从带有两个悬垂的氮基和氧基亲核试剂的炔烃中合成各种氮杂氧杂环和二氮杂螺环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201404

文献信息

• Versuche zur basenkatalysierten Bicyclisierung von<i>trans</i>-2-Carbäthoxy-6-dodecen-11-on-säure-äthylester
  作者：C. A. Grob、R. Moesch

  DOI：10.1002/hlca.19590420313

  日期：——

  Attempts to bicyclize ethyl trans-2-carbethoxy-ll-keto-6-dodecenoic acid (I) to the decalol derivative II by an abnormal MICHAEL reaction are described.

  描述了尝试通过反常的MICHAEL反应将乙基反式-2-甲乙氧基-11-酮-6-十二碳烯酸（I）双环化为十氢化萘衍生物II。
• Cyclopenteneheptenoic acid derivatives and method of preparation thereof
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04952710A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  This invention relates to a novel cyclopenteneheptenoic acid derivative having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, --COCH.sub.3, --COCF.sub.3, --CO--phenyl, or a hydroxyl protecting group such as tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, or tri-lower alkylsilyl; wherein R.sub.2 is --CH.sub.2 OR.sub.1, --COOH, --COOR, --CHO, --CH.sub.2 --OSi(R.sub.12).sub.3, ##STR2## wherein R is lower alkyl and each R.sub.12 is independently lower alkyl or aryl; and wherein Y is ethylene, cis-vinylene, trans-vinylene, or acetylene. Also disclosed is a novel process for preparation of the above-defined cyclopenteneheptenoic acid derivative. This process involves coupling of a higher order cuprate complex with a chiral cyclopentene compound. The resultant product is particularly useful as a starting compound for high yield synthesis of optically active prostaglandins.

  这项发明涉及一种具有以下结构的新型环戊烯庚烯酸衍生物：其中R.sub.1是氢，-COCH.sub.3，-COCF.sub.3，-CO-苯基，或羟基保护基，如四氢吡喃基，四氢呋喃基，或三个较低烷基硅基；其中R.sub.2是-CH.sub.2 OR.sub.1，-COOH，-COOR，-CHO，-CH.sub.2-OSi(R.sub.12).sub.3，其中R是较低烷基，每个R.sub.12独立地是较低烷基或芳基；Y是乙烯，顺式乙烯，反式乙烯，或乙炔。还披露了一种用于制备上述环戊烯庚烯酸衍生物的新型方法。该方法涉及将高阶铜基复合物与手性环戊烯化合物偶联。所得产物特别适用作为合成光学活性前列腺素的高产率合成的起始化合物。
• Oxidative Prins and Prins/Friedel–Crafts cyclizations for the stereoselective synthesis of dioxabicycles and hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes via the benzylic C–H activation
  作者：B. V. Subba Reddy、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. Purushotham Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1039/c1ob06489d

  日期：——

  stereoselectivity. Aryl tethered homoallylbenzyl ethers such as benzyl ethers of (E)- and (Z)-6-arylhex-3-enyl alcohols undergo a tandem Prins/Friedel–Crafts cyclization in the presence of stoichiometric amounts of DDQ and SnCl4via the benzylic C–H bond activation to furnish the corresponding trans- and cis-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with complete stereoselectivity.

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。
• Total Stereospecific Synthesis of (3E,7Z)-Tetradecadienyl Acetate, the Major Sex Pheromone Component of the Potato Pest Symmetrischema tangolias
  作者：Ramchandra Awalekar、Priyanka Mohire、Ajinkya Patravale、Shilpa Salunkhe、Shams Usmani、Dattatray Jamale、Shankar Hangirgekar、Govind Kolekar、Prashant Anbhule

  DOI：10.1007/s10600-021-03537-1

  日期：2021.11

  (3E,7Z)-Tetradecadienyl acetate, the major sex pheromone component of the potato pest Symmetrischema tangolias (Gyen), was stereoselectively synthesized from the commercially available 3-bromo-1-propanol via the stereospecific reduction of alkyne with lithium aluminum hydride (LAH) and the Wittig reaction.

  (3E,7Z)-十四碳二烯基乙酸酯是马铃薯害虫 Symmetrischema tangolias (Gyen) 的主要性信息素成分，它是由市售的 3-bromo-1-丙醇通过氢化铝锂 (LAH) 立体定向还原炔烃而立体选择性合成的) 和 Wittig 反应。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydrofunctionalization of Alkynes. Synthesis of Spirocyclic Hemiaminal Ethers and Their Lewis Acid-Mediated Cleavage/Nucleophilic Addition
  作者：Kazuma Nishimura、Ryohei Hanzawa、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00443

  日期：2021.5.7

  [RuCl2(p-cymene)]2/AgNO3-catalyzed intramolecular double hydrofunctionalization of internal alkynes having nitrogen and oxygen nucleophilic groups at appropriate positions provided a series of spirocyclic hemiaminal ether derivatives in good to excellent yields. The product spiro-hemiaminal ethers underwent Lewis acid-mediated chemoselective cleavage, and in situ-generated iminium/oxocarbenium ions

  [RuCl 2（p- cymene）] 2 / AgNO 3催化的在适当位置具有氮和氧亲核基团的内部炔烃的分子内双加氢官能化提供了一系列螺线型半胱氨酸醚衍生物，收率好至极好。产物螺-半胱醚经历了路易斯酸介导的化学选择性裂解，并且原位生成的亚胺/氧碳鎓离子可以被亲核试剂捕获，从而提供一系列的氮和氧杂环。