6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-2-ynyl methanesulfonate | 1146897-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 6-(Oxan-2-yloxy)hex-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 1146897-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S
• 分子量: 276.354
• InChiKey: KGUXZQPATJQGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-2-ynyl methanesulfonate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-phenyl-4-((trimethylsilyl)methyl)hexa-4,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲基硅烷的Prins型环化反应合成3,4-二亚甲基氧环

  摘要：

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。

  DOI：

  10.1002/asia.201100162
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲基硅烷的Prins型环化反应合成3,4-二亚甲基氧环

  摘要：

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。

  DOI：

  10.1002/asia.201100162

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Fused 3-Aminopyridines through Intramolecular Co^I-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition between Ynamides, Nitriles, and Alkynes
  作者：Pierre Garcia、Solenne Moulin、Yves Miclo、David Leboeuf、Vincent Gandon、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200802301

  日期：2009.2.16

  Three‐ring circus: An expedient route to tricyclic fused 2‐trimethylsilyl‐3‐aminopyridines exhibiting unprecedented skeletons is described. The key step is a very efficient cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of a polyunsaturated compound displaying an ynamide, an alkyne, and a nitrile functionality (see picture).

  三环马戏团：描述了显示出空前骨架的三环稠合2-三甲基甲硅烷基-3-氨基吡啶的简便方法。关键步骤是非常高效的钴催化的[2 + 2 + 2]环加成多不饱和化合物，该化合物具有乙酰胺，炔烃和腈官能团（见图）。
• Intramolecular Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cyclizations of Diynes with Enones
  作者：Amanda L. Jones、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo9001678

  日期：2009.4.3

  The Rh(I)-catalyzed inter- and intramolecular [2+2+2] cyclization of diynes with alpha,beta-unsaturated enones proceeds with microwave promotion in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of (-)-alcyopterosin I.