3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-tosyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-tosyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonylchromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆S
• 分子量: 450.512
• InChiKey: VZBYYOUDVVIIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-tosyl-4H-chromen-4-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-tosyl-3-[(2R,3S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含硫黄酮的选择性氧化：亚砜/砜类黄酮的合成

  摘要：

  我们提出了一种用于黄酮选择性氧化的无过渡金属方案，以优异的产率提供各种亚砜/砜类黄酮。该策略具有优异的选择性、高产率和广泛的底物范围。值得注意的是，一类新型的砜黄酮醇也是通过三重氧化合成的。此外，还实现了砜黄酮醇的糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400359
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-(p-tolylthio)-4H-chromen-4-one 在 potassium hydrogensulfate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 以53%的产率得到3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-8-tosyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种8‑苯磺酰基取代的黄酮醇及其糖苷衍生物和他们的制备方法，属于有机化学技术领域。一种8‑苯磺酰基取代的黄酮醇的结构式如式Ι所示， 其中，R1包括未取代的C6‑10芳基，卤素、烷基或烷氧基取代的芳基；R2包括烷氧基取代的芳基。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，操作简单，且合成的衍生物具有抑制肿瘤细胞生物活性。

  公开号：

  CN111072617A

文献信息

• 一种8-苯磺酰基取代的黄酮葡萄糖糖苷的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN111039998A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种8‑苯磺酰基取代的黄酮葡萄糖糖苷及其制备方法，属于有机化学技术领域。一种8‑苯磺酰基取代的黄酮葡萄糖糖苷，具有以下结构：其中，R1包括未取代的C6‑10芳基，卤素、烷基或烷氧基取代的芳基；R2包括烷氧基取代的芳基。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，操作简单，且合成的衍生物具有抑制肿瘤细胞生物活性。
• 10.1002/ejoc.202400359
  作者：Yang, Jia-Cheng、Cheng, Yu-Hao、Zhao, Cong、Li, Ping-Gui、Zou, Liang-Hua

  DOI：10.1002/ejoc.202400359

  日期：——

  We present a transition-metal-free protocol for the selective oxidation of flavones, providing various sulfoxide/sulfone-flavonoids in excellent yields. This strategy features excellent selectivities, high yields and broad substrate scope. It should be noteworthy that a class of novel sulfone-flavonols is also synthesized through triple oxidation. Moreover, the glycosylation of sulfone-flavonols has

  我们提出了一种用于黄酮选择性氧化的无过渡金属方案，以优异的产率提供各种亚砜/砜类黄酮。该策略具有优异的选择性、高产率和广泛的底物范围。值得注意的是，一类新型的砜黄酮醇也是通过三重氧化合成的。此外，还实现了砜黄酮醇的糖基化。
• 一种8-苯磺酰基取代的黄酮醇的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN111072617A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种8‑苯磺酰基取代的黄酮醇及其糖苷衍生物和他们的制备方法，属于有机化学技术领域。一种8‑苯磺酰基取代的黄酮醇的结构式如式Ι所示， 其中，R1包括未取代的C6‑10芳基，卤素、烷基或烷氧基取代的芳基；R2包括烷氧基取代的芳基。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，操作简单，且合成的衍生物具有抑制肿瘤细胞生物活性。