t-Butyl (R)-4-<5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl>hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 138372-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-Butyl (R)-4-<5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl>hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: t-Butyl (R)-4-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl]hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4R)-4-[[1-(benzenesulfonyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrrol-3-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 138372-16-4；138395-23-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₈S
• 分子量: 508.593
• InChiKey: NDPLKOCLXSWZBN-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (R)-4-<5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl>hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.22h， 生成 t-Butyl (R,S)-N-<4<4-(3-t-Butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-hydroxy-6-heptenoyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-4-溴吡咯-2-甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 t-Butyl (R)-4-<5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-3-yl>hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5