2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 112346-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 112346-29-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: VMFNIHQAYQFWOI-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 anion-exchange resin Dowex 1X₂-400 (Cl^(1-)-form) 、 水 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化的六吡喃糖过乙酸酯的区域选择性6脱酰作用，酸催化的重排成4-脱保护的产物并将其转化为4和6硫酸己糖

  摘要：

  从酯酶红冬孢酵母已被用于催化一系列每乙酰化α-d-hexopyranoses和α-d-hexopyranosides的的水解。过乙酰化葡萄糖4，甘露糖6，N-乙酰半乳糖胺8，半乳糖10，甲基α-D-葡糖苷12，甲基α-D-甘露糖苷14和甲基α-D-半乳糖苷16已被酯酶在C-6位置选择性切割，得到6-OH衍生物。 5、7、9、11、13、15和17、5、7、13、15、11、17和9乙酸的酸催化重排，具有4→6的乙酰基迁移，得到相应的4-去保护的衍生物22-28，分别。已经尝试水解β-D-葡萄糖五乙酸酯20和α-D-乳糖八乙酸酯21，但是未观察到水解。1,2,3,6-四酰化的α-D-六吡喃糖3和22，N的衍生物分别由葡萄糖和甘露糖衍生的-乙酰基葡萄糖胺和葡萄糖以及2,3,6-三乙酰化的α-D-己吡喃糖苷24和25已被酯酶水解为相应的4,6-二羟基乙酸酯29、18，参见图30和31。通过酯酶催

  DOI：

  10.1039/a708596f
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 Candida rugosa lipase immobilized on octadecyl-Sepabeads 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰化2-氨基吡喃糖衍生物的区域选择性酶水解介导的糖共轭物的化学酶法合成。

  摘要：

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900382

文献信息

• Jiaang, Weir-Torn; Tseng, Ping-Hui; Chen, Shui-Tein, Synlett, 2000, # 6, p. 797 - 800
  作者：Jiaang, Weir-Torn、Tseng, Ping-Hui、Chen, Shui-Tein

  DOI：——

  日期：——