4-Hydroxy-4-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-cyclohexa-2,5-dienone | 111865-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 111865-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IMSOYMDIEHJKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-cyclohexa-2,5-dienone 、 对苯醌 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锡（II）与α，β-不饱和酮和醌的烯醇式加成反应

  摘要：

  研究了锡（II）烯醇化物与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应。当加入TMSCl作为α，β-不饱和酮的活化剂时，迈克尔加成反应顺利进行，以良好的产率得到相应的1，4-加合物。当将1，4-苯醌及其单亚氨基衍生物与二氯甲基硅烷-DMAP活化剂一起用作受体时，发生新的加成-还原反应以提供α-芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87679-1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 对苯醌 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到4-Hydroxy-4-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  α-(对羟基-或对氨基苯基)羰基化合物的方便制备。锡(II)烯醇盐与对苯醌及其单-N-甲苯磺酰亚氨基衍生物的加还原反应

  摘要：

  锡 (II) 烯醇化物与对苯醌及其单-N-甲苯磺酰亚氨基衍生物反应，以良好的产率得到 1,2-加合物。通过加入二氯甲基硅烷和二甲氨基吡啶，这些可以原位还原为 α-（对羟基或对氨基苯基）羰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.479

文献信息

• MUKAIYAMA TERUAKI; CLARK R. S. J.; IWASAWA NOBUHARU, CHEM. LETT.,(1987) N 3, 479-482
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 CLARK R. S. J.、 IWASAWA NOBUHARU

  DOI：——

  日期：——
• The tin(II) enolate addition reactions to α, β-unsaturated ketones and quinones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、R.S.J. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87679-1

  日期：1987.1

  The reaction of tin(II) enolates with various α ,β-unsaturated carbonyl compounds is examined. When TMSCl is added as an activator of the α,β-unsaturated ketones, the Michael addition reaction proceeds smoothly to give the corresponding 1,4-adduct in good yield. When 1,4-benzoquinone and its mono-imino derivative are employed as acceptors in conjunction with dichloromethylsilane- DMAP activator, a

  研究了锡（II）烯醇化物与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应。当加入TMSCl作为α，β-不饱和酮的活化剂时，迈克尔加成反应顺利进行，以良好的产率得到相应的1，4-加合物。当将1，4-苯醌及其单亚氨基衍生物与二氯甲基硅烷-DMAP活化剂一起用作受体时，发生新的加成-还原反应以提供α-芳基羰基化合物。
• A Convenient Preparation of α-(<i>p</i>-Hydroxy- or<i>p</i>-Aminophenyl) Carbonyl Compounds. Addition–Reduction Reaction of Tin(II) Enolate with p-Benzoquinone and Its Mono-<i>N</i>-tosylimino Derivative
  作者：Teruaki Mukaiyama、Richard S. J. Clark、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1987.479

  日期：1987.3.5

  Tin(II) enolates react with p-benzoquinone and its mono-N-tosylimino derivative to give 1,2-adducts in good yield. These can be reduced in situ to α-(p-hydroxy- or p-aminophenyl) carbonyl derivatives by addition of dichloromethylsilane and dimethylaminopyridine.

  锡 (II) 烯醇化物与对苯醌及其单-N-甲苯磺酰亚氨基衍生物反应，以良好的产率得到 1,2-加合物。通过加入二氯甲基硅烷和二甲氨基吡啶，这些可以原位还原为 α-（对羟基或对氨基苯基）羰基衍生物。