2-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 52531-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 6-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 52531-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NSQSUWPYDQJPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 C₆₉H₄₈O₆ 、 水 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aR,8aS)-3a-fluoro-6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-8-(triisopropylsilyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026

文献信息

• NEW 1,2,4-OXADIAZOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF INDOLIC ALKALOIDS
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：US20150051405A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates in general terms to a variously substituted 1,2,4-oxadiazol derivative, a process for their preparation, and use thereof as an intermediate in the preparation of indolic alkaloids, including phidianidine B and A.

  本发明涉及一种各种取代的1,2,4-噁二唑衍生物，其制备方法以及将其用作吲哚生物碱制备中间体的用途。
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione Compositions And Methods For Preparing And Using Same
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20120165278A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物及其合成方法。本发明还涉及含有吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物或药物组合物用于需要的受试者来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC AMIDE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：WO2018229195A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to compounds of the formula I as described below or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to a pharmaceutical composition containing such compounds; and to said compounds of the formula I or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use as a medicament, especially for use in the treatment or prevention of a disease or disorder selected from the group consisting of an inflammatory disease, a hyperproliferative disease or disorder, a hypoxia-related pathology and a disease characterized by excessive vascularization, wherein X1 is CR1 or N; X2 is CR2 or N; X3 is CR3 or N; X4 is CR4 or N; Y1 is N, NR5a, S, O or CR5b; Y2 is N, NR5c, S, O or CR5d; Z is N or C; with the proviso that at most two of X1, X2, X3 and X4 are N; with the proviso that Y1 is not O if Y2 is CR5d and simultaneously Z is C; with the proviso that Y1 and Y2 are not both simultaneously O or S; with the proviso that at least one of Y1, Y2 and Z is a heteroatom or heteroatom-containing group; L1 is a bond, optionally substituted C1-C6-alkylene or C3-C8-cycloalkylene; L2 is a bond, optionally substituted C1-C6-alkylene, C3-C8-cycloalkylene etc.; A is 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-membered optionally substituted, saturated, partially unsaturated or maximally unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring; or L2-A forms a group C1-C6-alkylene-OR13, C1-C6-alkylene-SR14 or C1-C6-alkylene-NR15R16; and R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c, R5d, R6, R13, R14, R15 and R16 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及以下式I的化合物，或其互变异构体或药学上可接受的盐；涉及含有这些化合物的制药组合物；以及涉及将该式I的化合物，或其互变异构体或药学上可接受的盐用作药物，特别是用于治疗或预防以下疾病或疾病选组中的一种或多种：炎症性疾病，过度增殖性疾病或疾病，缺氧相关病理和以过度血管化为特征的疾病，其中X1为CR1或N; X2为CR2或N; X3为CR3或N; X4为CR4或N; Y1为N、NR5a、S、O或CR5b；Y2为N、NR5c、S、O或CR5d；Z为N或C；但前提是X1、X2、X3和X4中最多两个为N；但前提是如果Y2为CR5d且同时Z为C，则Y1不为O；但前提是Y1和Y2不同时为O或S；但前提是Y1、Y2和Z中至少有一个为杂原子或含杂原子的基团；L1为键，可选取代的C1-C6烷基或C3-C8环烷基；L2为键，可选取代的C1-C6烷基、C3-C8环烷基等；A为3、4、5、6、7或8成员的可选取代、饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环或杂环；或L2-A形成C1-C6烷基-OR13、C1-C6烷基-SR14或C1-C6烷基-NR15R16的基团；R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R6、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明书中所定义。
• Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists
  申请人：Fukui Yoshikazu

  公开号：US20070054902A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A compound of formula (I): (wherein R 1 -R 10 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl or the like, X 1 is —O—, —S—, —NR 11 — (wherein R 11 is hydrogen, lower alkyl or the like), —CR 12 R 13 CO—, —(CR 12 R 13 )mO—, —O(CR 12 R 13 )m- (wherein R 12 and R 13 are each independently hydrogen or lower alkyl and m is a integer between 1 and 3) or the like, X 2 is a bond, —O—, —S—, —NR 14 — (wherein R 14 is hydrogen, lower alkyl or the like, R 14 and R 6 can be taken together with the neighboring atom to form a ring) or —CR 15 R 16 — (wherein R 15 and R 16 are each independently hydrogen or lower alkyl, R 15 and R 6 or R 10 can be taken together with the neighboring carbon atom to form a ring, R 16 and R 9 can be joined together to form a bond), X 3 is COOR 17 , C(═NR 17 )NR 18 OR 19 or the like), a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（I）：（其中R1-R10各自独立地为氢，卤素，可选择性取代的低碳基或类似物，X1为—O—，—S—，—NR11—（其中R11为氢，低碳基或类似物），—CR12R13CO—，—（CR12R13）mO—，—O（CR12R13）m-（其中R12和R13各自独立地为氢或低碳基，m为1到3之间的整数）或类似物，X2为键，—O—，—S—，—NR14—（其中R14为氢，低碳基或类似物，R14和R6可以与相邻的原子结合形成环）或—CR15R16—（其中R15和R16各自独立地为氢或低碳基，R15和R6或R10可以与相邻的碳原子结合形成环，R16和R9可以结合在一起形成键），X3为COOR17，C（═NR17）NR18OR19或类似物），其药学上可接受的盐或溶剂化物。