1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)indazol-3-one
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: VIBYGOXTKXJRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N(2)-Arylindazol-3(2H)-One 衍生物的合成和抗炎活性：铜促进的通过 Chan-Evans-Lam 偶联的直接 N-芳基化

  摘要：

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.3390/molecules28186706
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)benzoate 在 三甲基铝 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+

文献信息

• IBX-mediated synthesis of indazolone via oxidative N–N bond formation and unexpected formation of quinazolin-4-one: in situ generation of formaldehyde from dimethoxyethane
  作者：Sang Won Park、Hoon Choi、Jung-hun Lee、Yeon-Ju Lee、Jin-Mo Ku、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1007/s12272-016-0706-z

  日期：2016.3

  with no electron-rich phenyl substituted amides afforded the unanticipated quinazolin-4-ones in moderate yields, which were not formed in DCE solvent. The formation of quinazolin-4-ones was attributed to the in situ generation of formaldehyde from DME. Therefore, the reaction might undergo different pathway in DME when the substrate aryl amides have phenyl rings without electron donating substituents

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Microwave-Assisted Base-Catalyzed Cyclization and Nucleophilic Substitution of<i>O</i>-Azidobenzanilides to Synthesize 1,2-Disubstituted Indazol-3-ones
  作者：Arthur Y. Shaw、Yi-Ru Chen、Chia-Hua Tsai

  DOI：10.1080/00397910802663386

  日期：2009.7.7

  of 1,2-disubstituted indazol-3-ones were synthesized by microwave-assisted base-catalyzed cyclization and nucleophilic substitution of o-azidobenzanilides. Among five tested reaction conditions, the cyclization of o-azidobenzanilides catalyzed by sodium hydride in DMF, sequentially followed by the nucleophilic substitution under microwave irradiation, exhibited the optimal results. Moreover, compared

  摘要 通过微波辅助碱催化环化和邻叠氮基苯甲酰苯胺的亲核取代，合成了一系列1,2-二取代吲唑-3-酮类化合物。在五种测试的反应条件中，氢化钠在DMF中催化邻叠氮基苯甲酰苯胺环化，然后在微波辐射下进行亲核取代，表现出最佳结果。此外，与常规加热制备的对应物相比，该方法展示了一种更快速、更有效的过程，可以建立用于高通量生物筛选的多样化 1,2-二取代吲唑-3-one 文库。
• Aerobic Cu(I)‐Catalyzed Site‐Selective 1,3‐Difunctionalization of Indazole through Cascade C−N and C−O Bond Formation
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Tamanna Mallick、Naznin Ara Begum、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.202201162

  日期：2023.2.7

  A Cu(I)-catalyzed 1,3 oxo alkylation of indazole has been developed for constructing N-1-alkylated indazolone derivatives. This cascade reaction involves the formation of C−N and C−O bonds through the sequential functionalization of N1 and C3 positions of indazole in 41–89% yields. The photo-physical studies of the synthesized compounds showed efficient quantum yields with high Stoke shift values.

  已开发了 Cu(I) 催化的吲唑 1,3 氧代烷基化反应，用于构建N -1-烷基化吲唑酮衍生物。这种级联反应涉及通过吲唑的 N1 和 C3 位置的顺序功能化形成 C-N 和 C-O 键，产率为 41-89%。合成化合物的光物理研究表明具有高斯托克位移值的有效量子产率。初步实验结果表明本协议通过单电子转移的有氧流形。
• DNA METHYLATION INHIBITORS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20120157465A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.