4-N,N-dimethylaminoquinoine N-oxide | 21236-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-N,N-dimethylaminoquinoine N-oxide
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)quinoline 1-oxide；4-dimethylaminoquinoline 1-oxide；dimethyl-(1-oxy-quinolin-4-yl)-amine；4--chinolin-N-oxid；4-Dimethylaminochinolin-1-oxid；N,N-dimethyl-1-oxidoquinolin-1-ium-4-amine
• CAS: 21236-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VFAMEPRDQIXICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-dimethylaminoquinoine N-oxide 、 三氯氧磷 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWANISHI HIROYUKI; KAMIYA YO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1976, 96+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-N,N-dimethylaminoquinoine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pentimalli, Luciano; Milani, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 803 - 806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-mediated Nucleo- philic Cyanation of 4-Substituted Quinoline 1-Oxide in the Presence of Trimethylsilyl Cyanide and an Oxidant
  作者：Yoshinobu Tagawa、Yoshitaka Higuchi、Kenji Yamagata、Kazuhiko Shibata、Daisuke Teshima

  DOI：10.3987/com-04-10228

  日期：——

  Reaction of 4-substituted (electron-releasing group) quinoline 1-oxides (1) with trimethylsilyl cyanide in the presence of palladium(II) acetate and DDQ gave 2-cyano-4-substituted quinoline 1-oxides (2) in THF in moderateyields. It was reasoned that this reaction proceeds through palladium-catalyzed dehydrosilylation.

  在乙酸钯 (II) 和 DDQ 存在下，4-取代（电子释放基团）喹啉 1-氧化物 (1) 与氰化三甲基甲硅烷在 THF 中的反应得到 2-氰基-4-取代的喹啉 1-氧化物 (2)中等产量。推测该反应通过钯催化的脱硅烷化进行。
• SAWANISHI HIROYUKI; KAMIYA YO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI,
  作者：SAWANISHI HIROYUKI、 KAMIYA YO

  DOI：——

  日期：——