4-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one | 1228185-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-methylpent-3-enoxy)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1228185-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YVNAWHZMZWKJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one 在 C₂₅H₂₄N₂O₄ 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(3aS,4aS,10bS)-4,4-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydrofuro[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203

文献信息

• A designed photoenzyme for enantioselective [2+2] cycloadditions
  作者：Jonathan S. Trimble、Rebecca Crawshaw、Florence J. Hardy、Colin W. Levy、Murray J. B. Brown、Douglas E. Fuerst、Derren J. Heyes、Richard Obexer、Anthony P. Green

  DOI：10.1038/s41586-022-05335-3

  日期：2022.11.24

  accessible to biocatalysis.5-12 Installation of a genetically encoded photosensitiser into the beta-propeller scaffold of DA_20_0013 converts a de novo Diels-Alderase into a photoenzyme for [2+2]-cycloadditions (EnT1.0). Subsequent development and implementation of a platform for photoenzyme evolution afforded an efficient and enantioselective enzyme (EnT1.3, up to 99% e.e.) that can promote intramolecular

  将新的催化模式编程到蛋白质中的能力将允许开发具有超出自然界中发现的功能的酶家族。为此，遗传密码扩展方法具有特别的前景，因为它允许将新的功能元件作为非规范氨基酸侧链选择性地引入蛋白质中。 1-4在这里，我们利用扩展的遗传密码来开发一种通过三重态能量转移催化发挥作用的光酶，这是有机合成中的一种多功能反应模式，目前生物催化无法实现。 5-12将基因编码的光敏剂安装到 DA_20_00 13的 β 螺旋桨支架中，将de novo Diels-Alderase 转化为用于 [2+2]-环加成的光酶 (EnT1.0)。随后光酶进化平台的开发和实施提供了一种高效的对映选择性酶（EnT1.3，高达 99% ee ），可以促进分子内和双分子环加成，包括已证明用小分子催化剂选择性实现具有挑战性的转化。 EnT1.3 的转换次数超过 300 次，与小分子光催化剂相比，它可以在有氧条件和环境温度下有效运行。 EnT1
• Synthesis and anti-HIV activity of alkylated quinoline 2,4-diols
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder Pal Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.015

  日期：2010.4

  Naturally occurring quinolone alkaloids, buchapine (1) and compound 2 were synthesized as reported in literature and evaluated for anti-HIV potential in human CD4+ T cell line CEM-GFP, infected with HIV-1(NL4.3) virus by p24 antigen capture ELISA assay. The compounds 1 and 2 showed potent inhibitory activity with IC50 value of 2.99 and 3.80 mu M, respectively. Further, 45 alkylated derivatives of quinoline 2,4-diol were synthesized and tested for anti-HIV potential in human CD4+ T cell line CEM-GFP. Among these, 13 derivatives have shown more than 60% inhibition. We have identified three most potent inhibitors 6, 9 and 23; compound 6 was found to be more potent than lead molecule 1 with IC50 value of 2.35 mu M and had better therapeutic index (26.64) as compared to AZT (23.07). Five derivatives 7, 19a, 19d, 21 and 24 have displayed good noticeable anti-HIV activity. All active compounds showed higher CC50 values which indicate that they have better therapeutic indices. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.