(+)-(R,2E,4Z)-7-(4'-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R,2E,4Z)-7-(4'-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (+)-isotrichostatic acid；(2E,4Z,6R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VKEITMNFEJHFCX-QPUNTLRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R,2E,4Z)-7-(4'-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid 、 甲胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到(-)-isotrichostatin RK
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯衍生的三取代烯烃基的立体和对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种以立体选择性的方式构建丙酸衍生的三取代烯烃基序的新方法。1-取代的1,1-二（频哪醇硼烷基）-（E）-烷-2-烯是由1-取代的1,1-二（频哪醇硼基）烷3-烯通过钌（II）催化的双分子原位生成的债券换位。这些物质经过手性磷酸催化醛的烯丙基化反应，生成抗同型烯丙醇的E异构体。另一方面，当使用二聚钯（I）配合物作为该双键转座的催化剂时，可以获得相应的反-均丙醇的Z异构体。因此，E和Z异构体可以从相同的起始原料合成。与烯丙基化产物一起保留的AB-C（sp 2）键经过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以立体定义的形式提供丙酸酯衍生的三取代烯烃基序。用（E）-和（Z）-烯烃构建基序的本方法分别成功地用于（+）-等立体静酸，（-）-等立体抑制素RK和（+）-三立体静酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202004930
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(+)-(R,2E,4Z)-7-(4'-(dimethylamino)phenyl)-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯衍生的三取代烯烃基的立体和对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种以立体选择性的方式构建丙酸衍生的三取代烯烃基序的新方法。1-取代的1,1-二（频哪醇硼烷基）-（E）-烷-2-烯是由1-取代的1,1-二（频哪醇硼基）烷3-烯通过钌（II）催化的双分子原位生成的债券换位。这些物质经过手性磷酸催化醛的烯丙基化反应，生成抗同型烯丙醇的E异构体。另一方面，当使用二聚钯（I）配合物作为该双键转座的催化剂时，可以获得相应的反-均丙醇的Z异构体。因此，E和Z异构体可以从相同的起始原料合成。与烯丙基化产物一起保留的AB-C（sp 2）键经过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以立体定义的形式提供丙酸酯衍生的三取代烯烃基序。用（E）-和（Z）-烯烃构建基序的本方法分别成功地用于（+）-等立体静酸，（-）-等立体抑制素RK和（+）-三立体静酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202004930

文献信息

• Synthesis of 4-Methyldienoates Using a Vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons Reagent. Application to the Synthesis of Trichostatic Acid
  作者：John T. Markiewicz、Douglas J. Schauer、Joakim Löfstedt、Steven J. Corden、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo902422y

  日期：2010.3.19

  The utility of the unsaturated phosphonate 1 as a vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons reagent was explored in reactions with aldehydes affording 4-methyldienoate esters. Factors that affect E/Z selectivity were studied. A simplified synthesis of trichostatic acid 3 was accomplished to demonstrate utility of this reagent.

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。
• Stereo‐ and Enantioselective Synthesis of Propionate‐Derived Trisubstituted Alkene Motifs
  作者：Tomoya Miura、Naoki Oku、Yota Shiratori、Yuuya Nagata、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.202004930

  日期：2021.2.19

  produce the E isomers of anti‐homoallylic alcohols. On the other hand, the corresponding Z isomers of anti‐homoallylic alcohols are obtained when a dimeric palladium(I) complex is employed as the catalyst for this double‐bond transposition. Thus, both E and Z isomers can be synthesized from the same starting materials. A B−C(sp2) bond remaining with the allylation product undergoes the Suzuki–Miyaura

  我们报告了一种以立体选择性的方式构建丙酸衍生的三取代烯烃基序的新方法。1-取代的1,1-二（频哪醇硼烷基）-（E）-烷-2-烯是由1-取代的1,1-二（频哪醇硼基）烷3-烯通过钌（II）催化的双分子原位生成的债券换位。这些物质经过手性磷酸催化醛的烯丙基化反应，生成抗同型烯丙醇的E异构体。另一方面，当使用二聚钯（I）配合物作为该双键转座的催化剂时，可以获得相应的反-均丙醇的Z异构体。因此，E和Z异构体可以从相同的起始原料合成。与烯丙基化产物一起保留的AB-C（sp 2）键经过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以立体定义的形式提供丙酸酯衍生的三取代烯烃基序。用（E）-和（Z）-烯烃构建基序的本方法分别成功地用于（+）-等立体静酸，（-）-等立体抑制素RK和（+）-三立体静酸的合成。