zerumbone epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: zerumbone epoxide
• 英文别名: zerumbone oxide；Zerumbon-oxid；(4E,7E)-1,5,9,9-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-4,7-dien-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UXYYOHOTPOQJPD-HHGGOTJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zerumbone epoxide 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone通过与天然物质相关的面向多样性的合成生成具有六个类似天然产物骨架的文库的巨大潜力。

  摘要：

  面向多样性的合成（DOS）是一种有效的策略，可以从简单的起始材料快速创建多样的高三维化合物。原材料的选择是构建有用的，化学上多样化的化合物库以开发新药的关键。在这里，我们报告了一种新颖，通用且简便的策略，可从易于获得的天然产物（如蛇骨）作为合成起始材料来创建具有高度结构多样性的多样化合物。球姜酮是精油的野生姜，主要成分红球姜史密斯 值得注意的是，蛇骨酮具有强大的潜在反应性，部分是由于其11个环结构中的三个双键，两个共轭和一个孤立以及一个双共轭羰基。实际上，已经证明了um骨酮是天然材料相关DOS（NMRDOS）的成功实例。我们将报告，可以通过化学转化作用，在一个化学步骤中将蛇骨素从四种蛇骨素衍生物转化为稀有且明显不同的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00689
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 zerumbone epoxide
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的合成策略从Zerumbone访问多环萜类化合物

  摘要：

  我们在此公开了一种合成[5.3.0]和[6.3.0]稠合多环萜类化合物的有效策略，它们是天然产物和生物活性化合物的重要结构要素。该方法包括路易斯酸催化的泽鲁姆伯衍生物如泽鲁姆伯环氧化物，三唑附加的泽鲁姆伯酮，泽鲁姆伯和泽鲁贝酮的间断纳扎罗夫环化的中断，具有广泛的吲哚范围。Zerrumbone环氧化合物提供[5.3.0]和[6.3.0]融合的结构多样的倍半萜，所有其他zerumbone衍生物均提供[6.3.0]融合的图案。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690840

文献信息

• Chemistry of Zerumbone. 2. Regulation of Ring Bond Cleavage and Unique Antibacterial Activities of Zerumbone Derivatives
  作者：Takashi KITAYAMA、Kaneyoshi YAMAMOTO、Ryutaro UTSUMI、Masahiro TAKATANI、Richard K. HILL、Yasushi KAWAI、Seiji SAWADA、Tadashi OKAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.65.2193

  日期：2001.1

  Further investigation of the chemistry of the elevenmembered cyclic sesquiterpene, zerumbone, the major component of the wild ginger, Zingiber zerumbet Smith, has revealed a new selective epoxidation process, a further example of a novel Favorskii-initiated double ring contraction, and a regiospecific fragmentation of zerumbone dibromide derivatives. Several zerumbone derivatives were found to be selective inhibitors of the growth of Gram-positive bacteria.

  对野生姜（Zingiber zerumbet Smith）的主要成分--十一元环倍半萜（zerumbone）的化学性质的进一步研究发现了一种新的选择性环氧化过程，这是新型 Favorski-引发的双环收缩的又一实例，还发现了zerumbone 二溴化物衍生物的区域特异性破碎。研究发现，几种折仑巴酮衍生物对革兰氏阳性细菌的生长具有选择性抑制作用。
• Kalsi, P. S.; Chhabra, B. R.; Dhillon, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 93 - 96
  作者：Kalsi, P. S.、Chhabra, B. R.、Dhillon, R. S.、Wadia, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of triepoxyzerumbol
  作者：Takashi Kitayama、Yasuhiko Yoshida、Jun-ichi Furukawa、Yasushi Kawai、Seiji Sawada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.013

  日期：2007.7

  The achiral sesquiterpene zerumbone 1, which is readily available from wild ginger, has a unique functionality and reactivity making it a convenient starting material for its conversion into useful compounds, such as paclitaxel. Optically active triepoxyzerumbol (-)-3 and its acetate (+)-4 were synthesized by lipase-catalyzed enantioselective transesterification of racemic 3. Under optimized conditions, a lipase from Alcaligenes sp. (Meito QL) catalyzed the reaction of racemic 3 with isopropenyl acetate in THF at 35 degrees C to afford (1 S)-3 and (1 R)-4 with an E-value of 79. The absolute configuration of (1 R)-4 was determined by single crystal X-ray diffraction of its ester with a chlorine atom using the anomalous dispersion effect. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Accessing Polycyclic Terpenoids from Zerumbone via Lewis Acid Catalyzed Synthetic Strategies
  作者：Puthiyaparambath Sharathna、Murugan Thulasi Meenu、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan、Bhandara Purayil Dhanya、Greeshma Gopalan、Parameswaran Sasikumar、Radhakrishnan Syam Krishnan

  DOI：10.1055/s-0039-1690840

  日期：2020.7

  We herein disclose an effective strategy for the synthesis of [5.3.0] and [6.3.0] fused polycyclic terpenoids, which are important structural elements of natural products and biologically active compounds. The method comprises of Lewis acid catalyzed interrupted Nazarov cyclization of zerumbone derivatives such as zerumbone epoxide, triazole-appended zerumbone, zerumbal, and zerumbenone with a wide

  我们在此公开了一种合成[5.3.0]和[6.3.0]稠合多环萜类化合物的有效策略，它们是天然产物和生物活性化合物的重要结构要素。该方法包括路易斯酸催化的泽鲁姆伯衍生物如泽鲁姆伯环氧化物，三唑附加的泽鲁姆伯酮，泽鲁姆伯和泽鲁贝酮的间断纳扎罗夫环化的中断，具有广泛的吲哚范围。Zerrumbone环氧化合物提供[5.3.0]和[6.3.0]融合的结构多样的倍半萜，所有其他zerumbone衍生物均提供[6.3.0]融合的图案。
• Remarkable Potential of Zerumbone to Generate a Library with Six Natural Product-like Skeletons by Natural Material-Related Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Yoshimi Utaka、Gengo Kashiwazaki、Noriko Tsuchida、Miyuki Fukushima、Issei Takahashi、Yasushi Kawai、Takashi Kitayama

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00689

  日期：2020.7.2

  a powerful latent reactivity, partly because of its three double bonds, two conjugated and one isolated, and a double conjugated carbonyl group in an 11-membered ring structure. In fact, zerumbone has been shown to be a successful example of natural material-related DOS (NMRDOS). We will report that zerumbone can be converted in one chemical step from four zerumbone derivatives into rare and markedly

  面向多样性的合成（DOS）是一种有效的策略，可以从简单的起始材料快速创建多样的高三维化合物。原材料的选择是构建有用的，化学上多样化的化合物库以开发新药的关键。在这里，我们报告了一种新颖，通用且简便的策略，可从易于获得的天然产物（如蛇骨）作为合成起始材料来创建具有高度结构多样性的多样化合物。球姜酮是精油的野生姜，主要成分红球姜史密斯 值得注意的是，蛇骨酮具有强大的潜在反应性，部分是由于其11个环结构中的三个双键，两个共轭和一个孤立以及一个双共轭羰基。实际上，已经证明了um骨酮是天然材料相关DOS（NMRDOS）的成功实例。我们将报告，可以通过化学转化作用，在一个化学步骤中将蛇骨素从四种蛇骨素衍生物转化为稀有且明显不同的支架。