1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 1094718-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 6-methyl-3-acetylindole
• CAS: 1094718-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD11212209
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IFTSIDSUDOEALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 丁二酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-7-methyl-9H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 [5 + 1] 吲哚-烯胺酮与重氮化合物的环化以形成高度官能化的咔唑

  摘要：

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01341
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第3部分：3-酰基吲哚类似物的合成及其对植物病原真菌的体外抗真菌活性

  摘要：

  为了找到更有效的抗真菌化合物，合成了20种3-acylindole类似物，并对它们对7种植物病原真菌的抗真菌活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明4-或6-甲基和3-乙酰基或丙酰基是3-酰基环戊二烯对于该活性的重要结构性质。尤其是4-甲基-3- propionylindole，12，显示比恶霉灵，市售农用杀菌剂的更有效的活动，并且可能被认为是新的有希望的候选引为进一步设计和农业杀真菌剂的合成。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01212.x

文献信息

• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones <i>via</i> C–H activation
  作者：Shi-Biao Tang、Xiao-Pan Fu、Gao-Rong Wu、Li-Li Zhang、Ke-Zuan Deng、Jin-Yue Yang、Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/d0ob01655a

  日期：——

  A novel method for the Rh(iii)-catalyzed oxime-directed remote C–H amidation of indoles with dioxazolones has been developed.

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。
• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。
• Feasible selective synthesis of 3-Acetylindoles and 3-Acetoacetylindoles from β-ethylthio-β-indoly α, β-unsaturated ketones
  作者：Wen-Ju Wang、Hai-Feng Yu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555851

  日期：2019.2.1

  Abstract An efficient and selective synthesis of 3-acetyl free(N-H)/N-substituded indoles and 3-acetoacetyl free(N-H)/N-substituded indoles has been developed via the hydrolysis reaction of β-ethylthio-β-indoly α, β-unsaturated ketones in the presence of 3 equivalent of NaOH and 5 mol% of H2SO4, respectively. The procedure features easy operation, excellent yields, and high selectivity, compatibility

  摘要 通过β-乙硫基-β-吲哚α、β的水解反应，开发了一种高效、选择性合成3-乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚和3-乙酰乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚的方法。 -不饱和酮分别在 3 当量 NaOH 和 5 mol% H2SO4 存在下。该方法操作简单，收率高，选择性好，兼容性好，实用性强。图形概要
• Phosphonate Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150239921A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R 12 or R 13 on the A group is a phosphonate (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  提供了包括式子I或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备方法，其中在A基团上的R12或R13是磷酸酯（R32）。本文所述的抑制剂靶向因子D，在替代性补体途径的早期和关键点抑制或调节补体级联反应，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所述的因子D抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病，以及缺血再灌注损伤和癌症有关。