6-deoxy-D-chiro-inositol | 38653-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1S)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol；(1S)-Cyclohexan-1r,2c,3t,4c,5t-pentaol；(1S)-Cyclohexanpentol-(1r.2c.3t.4c.5t)；(2S)-1-Desoxy-myo-inosit；(+)-vibo-Quercit；(+)-Viburnit
• CAS: 38653-82-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-FQJSGBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-chiro-inositol 生成 (1α,2β,3α,4β,5α)-1,2,3,4,5-Cyclohexanpentol
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环十二醇。荚膜糖醇的配置

  摘要：

  欧莱雅风情的各种反应montrant que le viburnitolreprésentele 2,3,5 / 4,6-6-环已烷-戊醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330218
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-3-O-methyl-D-chiro-inositol 在 水 、 氢碘酸 作用下， 反应 3.0h， 以507 mg的产率得到6-deoxy-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  具有胰岛素样作用的d-手性肌醇类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  d-手性肌醇（DCI，1）在糖尿病和胰岛素抵抗中具有治疗作用，但药代动力学不佳。为了研究DCI环己醇环上的哪些位置可能适合修饰以改善药物制剂，合成了一系列基于DCI的类似物。然后使用3T3-L1脂肪细胞作为模型系统评估这些化合物刺激葡萄糖转运的能力。位置分析表明，位置1上的羟基对于活性不是必需的，可以进行修饰而不会影响葡萄糖的摄取。除去3位上的羟基对活性也具有最小的影响，但是该基团对修饰敏感。相比之下，位置2的氧气对于DCI的效能至关重要，尽管该小组可以承受修改而不会从根本上影响活动。这些数据表明，DCI的环己醇环上的位置1和2提供了进一步的修饰范围，以开发具有所需药代动力学特征的DCI类似物，用于潜在地治疗代谢性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.047

文献信息

• Recherches dans la série des cyclitols XIII. Préparation et oxydation biochimique du<i>d</i>-viburnitol
  作者：Théodore Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19500330627

  日期：——

  L'hydrogénation catalytique du d-inosose en milieu fortement acide fournit du d-viburnitol. Sous l'action d'Acetobacter suboxydans, les d- et l-viburnitols se transforment en deux tétrahydroxy-cyclohexanones énantiomorphes.

  L'氢化catalytique杜d -inosose烯环境fortement酸fournit杜d -viburnitol。苏L'行动d'醋酸菌，LES d -等升-viburnitols SE transforment EN德塞夫勒四羟基-环己酮énantiomorphes。
• METHOD FOR MATURING AND SYNCHRONIZING CONIFER SOMATIC EMBRYOS
  申请人：Egertsdotter Ulrika

  公开号：US20130065306A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A method for the culture of somatic plant embryos comprising contacting said embryos with a culture medium containing a plasmolytic or near plasmolytic concentration of a sugar alcohol or a combination of sugar alcohols; and culturing said embryos in said culture medium for a time period suitable for the desired level of maturation to be achieved. Inositol is a preferable sugar alcohol.
• Synthesis and biological activities of d - chiro -inositol analogues with insulin-like actions
  作者：P.M. Rendle、F. Kassibawi、K.A. Johnston、J.B. Hart、S.A. Cameron、A. Falshaw、G.F. Painter、K.M. Loomes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.047

  日期：2016.10

  of analogues based on DCI were synthesised. These compounds were then evaluated for their ability to stimulate glucose transport using 3T3-L1 adipocytes as a model system. Positional analyses indicate that the hydroxyl group at position 1 is not essential for activity and can be modified without affecting glucose uptake. Removal of the hydroxyl at position 3 also had minimal effect on activity but

  d-手性肌醇（DCI，1）在糖尿病和胰岛素抵抗中具有治疗作用，但药代动力学不佳。为了研究DCI环己醇环上的哪些位置可能适合修饰以改善药物制剂，合成了一系列基于DCI的类似物。然后使用3T3-L1脂肪细胞作为模型系统评估这些化合物刺激葡萄糖转运的能力。位置分析表明，位置1上的羟基对于活性不是必需的，可以进行修饰而不会影响葡萄糖的摄取。除去3位上的羟基对活性也具有最小的影响，但是该基团对修饰敏感。相比之下，位置2的氧气对于DCI的效能至关重要，尽管该小组可以承受修改而不会从根本上影响活动。这些数据表明，DCI的环己醇环上的位置1和2提供了进一步的修饰范围，以开发具有所需药代动力学特征的DCI类似物，用于潜在地治疗代谢性疾病。
• Recherches dans la série des cyclitols XII. Sur la configuration du viburnitol
  作者：Théodore Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19500330218

  日期：——

  L'auteur décrit diverses réactions montrant que le viburnitol représente le 2,3,5/4,6-cyclohexane-pentol.

  欧莱雅风情的各种反应montrant que le viburnitolreprésentele 2,3,5 / 4,6-6-环已烷-戊醇。