N,N,N-trimethyl-1-(2-pivaloylphenyl)methanaminium trifluoromethanesulfonate | 1416982-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(2-pivaloylphenyl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-pivaloylphenylmethyl)trimethylammonium triflate
• CAS: 1416982-15-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₂₄NO
• 分子量: 383.432
• InChiKey: AQQNHGYGJHOJCL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1-(2-pivaloylphenyl)methanaminium trifluoromethanesulfonate 、 Diphenylphosphine oxide 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到1-(2-((diphenylphosphoryl)methyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍，芳基，苄基或烯丙基铵盐与P（O）H化合物的镍催化C-P偶联

  摘要：

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02926
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-2,2-dimethylpropan-1-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到N,N,N-trimethyl-1-(2-pivaloylphenyl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Asymmetric synthesis<i>via</i>stereospecific C–N and C–O bond activation of alkyl amine and alcohol derivatives
  作者：Sarah M. Pound、Mary P. Watson

  DOI：10.1039/c8cc07093h

  日期：——

  electrophiles for stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling reactions, as well as the prior art that inspired our efforts. The success of our effort has relied on the use of benzyl ammonium triflates as electrophiles for cross-couplings via C–N bond activation and benzylic and allylic carboxylates for cross-couplings via C–O bond activation. Our work, along with others’ exciting discoveries, has demonstrated

  这一观点展示了我们对作为立体特异性、镍催化交叉偶联反应的亲电子试剂的苄胺和烯丙胺和醇衍生物的开发，以及激发我们努力的现有技术。我们的努力的成功依赖于使用三氟甲磺酸苄基铵作为亲电子试剂通过C-N 键活化进行交叉偶联，以及使用苄基和烯丙基羧酸盐通过C-O 键活化进行交叉偶联。我们的工作以及其他人令人兴奋的发现，证明了烷基亲电子试剂的立体特异性、镍催化交叉偶联在不对称合成中的潜力，并且能够有效生成三级和四级立体中心。