(E)-tridec-5-en-7-one | 94904-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tridec-5-en-7-one
• 英文别名: tridec-5t-en-7-one
• CAS: 94904-92-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: SRCVCPIBJRGLFM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-tridec-5-en-7-one 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 生成 Trimethyl[(tridec-6-en-7-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过共轭还原形成立体选择性无环烯醇化物：与烯酮构象偏好的相关性

  摘要：

  La Reduction conjuguee d'enones acycliques peut Fournir les enolates regio-etstereochimiquement definis quin pas obtenus selectionment par d'autres methodes

  DOI：

  10.1021/ja00291a071
• 作为产物：
  描述：

  7-十三酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-tridec-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化生成硼烯醇盐的脱硼硼化

  摘要：

  Pd II催化了从酮和9-碘-9-硼环[3.3.1]壬烷生成的硼烯酸酯的硼氢化脱氢反应，提供了从酮到α，β-不饱和酮的综合用途协议。该反应中使用的Pd II化合物在Cu（OAc）2的存在下催化工作。观察到烯烃部分的高反选择性。尽管存在Pd物种，但卤化芳基部分（-Br和-Cl）对于该反应仍然完好无损。当使用化学计量的Pd II时，也可以使用酯底物。使用硼和甲硅烷基烯醇盐的交叉反应表明，氧化反应比Saegusa-Ito反应快得多。

  DOI：

  10.1002/chem.201604306

文献信息

• The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters, and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds: Novel methodologies for the synthesis of aldols and their analogues
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00781-3

  日期：1997.9

  Novel methods for the reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters (glycidic esters), and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds (aldols) by the use of organoselenium reagents are described. The reagents, a sodium phenylseleno(triethyl)borate complex Na[PhSeB(OEt)3] easily prepared by reduction of (PhSe)2 with NaBH4 in EtOH and benzeneselenol (PhSeH) generated in situ from the borate complex

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。
• Tishchenko,I.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1062 - 1066
  作者：Tishchenko,I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective syntheses of conjugated , - and , -dienes, -enynes and -1,2,3-butatriened via alkenylborane derivatives
  作者：Ei-ichi Negishi、Takao Yoshida、Akiva Abramovitch、George Lew、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90494-6

  日期：——

  A highly selective and potentially general methodology for the synthesis of conjugated E,E- and E,Z-dienes, E-enynes, and E-1,2,3-butatrienes via hydroboration of alkynes is reported. The observed stereoselectivity was > 98-99%.
• TISHCHENKO I. G.; SYTIN V. N.; REVINSKIJ I. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, VYP. 6, 1154-1158
  作者：TISHCHENKO I. G.、 SYTIN V. N.、 REVINSKIJ I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Dehydroboration via Generation of Boron Enolates
  作者：Yuki Sakamoto、Toru Amaya、Takeyuki Suzuki、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201604306

  日期：2016.12.23

  The PdII‐catalyzed dehydroboration of boron enolates generated from ketones and 9‐iodo‐9‐borabicyclo[3.3.1]nonane was achieved, providing a synthetically versatile protocol from ketones to α,β‐unsaturated ketones. The PdII compound employed in this reaction worked catalytically in the presence of Cu(OAc)2. The high trans‐selectivity of the olefinic moiety was observed. Aryl halide moieties (‐Br and

  Pd II催化了从酮和9-碘-9-硼环[3.3.1]壬烷生成的硼烯酸酯的硼氢化脱氢反应，提供了从酮到α，β-不饱和酮的综合用途协议。该反应中使用的Pd II化合物在Cu（OAc）2的存在下催化工作。观察到烯烃部分的高反选择性。尽管存在Pd物种，但卤化芳基部分（-Br和-Cl）对于该反应仍然完好无损。当使用化学计量的Pd II时，也可以使用酯底物。使用硼和甲硅烷基烯醇盐的交叉反应表明，氧化反应比Saegusa-Ito反应快得多。