1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one | 630403-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 630403-92-8
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂O
• 分子量: 222.194
• InChiKey: ZBSBUXNBQIMTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy)methyl)benzo(d)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。

  公开号：

  CN112694472A
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-difluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。

  公开号：

  CN112694472A

文献信息

• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• 一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109320458B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。
• [EN] IMIDAZOLIUM CXCR3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES IMIDAZOLIUM INHIBITEURS DE CXCR3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101970A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Imidazolium compounds of formula (I); wherein: A¯ is an anion; R1, R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, fused aryl, or heteroaryl; or are substituted aryl, fused aryl or heteroaryl; X and Y are the same or different and are -CH2, -C=O, -CHOH, -C=S, or -C=NR6; R4 and R5 are the same or different and are aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; and R6 is aryl,C1-C6 alkyl, OH, C1-C6 alkoxy, or aryloxy.are useful as inhibitors of a chemokine receptor knows as CXCR3 and its equivalent chemokine receptors.

  公式（I）的咪唑化合物；其中：A¯是一个阴离子；R1、R2和R3相同或不同，可以是氢、C1-C6烷基、芳基、融合芳基或杂环芳基；或者是取代的芳基、融合芳基或杂环芳基；X和Y相同或不同，可以是-CH2、-C=O、-CHOH、-C=S或-C=NR6；R4和R5相同或不同，可以是芳基、取代的芳基、杂环芳基或取代的杂环芳基；而R6是芳基、C1-C6烷基、OH、C1-C6烷氧基或芳氧基。这些化合物可用作趋化因子受体CXCR3及其等效趋化因子受体的抑制剂。
• Imidazolium cxcr3 inhibitors
  申请人：Axten M. Jeffrey

  公开号：US20050272936A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Imidazolium compounds of formula I compound of formula (I) wherein: A − is an anion; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, aryl, fused aryl, or heteroaryl; or are substituted aryl, fused aryl or heteroaryl; X and Y are the same or different and are —CH 2 , —C═O, —CHOH, —C═S, or —C═NR 6 ; R 4 and R 5 are the same or different and are aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; and R 6 is aryl, C 1 -C 6 alkyl, OH, C 1 -C 6 alkoxy, or aryloxy. are useful as inhibitors of a chemokine receptor knows as CXCR3 and its equivalent chemokine receptors.

  化合物I的imidazolium化合物，化合物I的公式如下（I）： 其中： A-是阴离子； R1、R2和R3相同或不同，可以是氢、C1-C6烷基、芳基、融合芳基或杂芳基；或者是取代的芳基、融合芳基或杂芳基； X和Y相同或不同，可以是-CH2、-C═O、-CHOH、-C═S或-C═NR6； R4和R5相同或不同，可以是芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基； R6是芳基、C1-C6烷基、OH、C1-C6烷氧基或芳氧基。 这些化合物可作为趋化因子受体CXCR3及其等效趋化因子受体的抑制剂。
• Novel BuChE-IDO1 inhibitors from sertaconazole: Virtual screening, chemical optimization and molecular modeling studies
  作者：You Zhou、Xin Lu、Chenxi Du、Yijun Liu、Yifan Wang、Kwon Ho Hong、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127756

  日期：2021.2