ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-oxobutanoate | 1201893-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 1201893-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: TWXGBQGIEUUOQW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-oxobutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,4S,4'R)-4'-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbut-3-enyl)-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,3'-furan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇对映体合成（-）-甲基烯醇内酯和（+）-甲基烯醇内酯

  摘要：

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.011

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of (−)-methylenolactocin and (+)-methylenolactocin from d-mannitol
  作者：Manju Ghosh、Sritama Bose、Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.011

  日期：2009.12

  An enantiodivergent synthesis of both enantiomers of methylenolactocin is described through stereocontrolled addition of n-pentyl magnesium bromide to two d-mannitol-derived diastereomerically related aldehydes having an α-chiral center with a β hetero atom.

  通过将正戊基溴化镁立体控制地加成到两个具有α-手性中心且带有β杂原子的与d-甘露醇衍生的非对映异构相关的醛中，描述了甲基烯醇内酯的两个对映体的对映异构体合成。
• Domino Ring-Opening Metathesis–Ring-Closing Metathesis of Bicyclo[2.2.2]octene Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Sritama Bose、Manju Ghosh、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo300945b

  日期：2012.7.20

  Domino metathesis involving ring-opening metathesis–ring-closing metathesis (ROM–RCM) of a bicyclo[2.2.2]octene derivative having an appropriate alkene chain, expected to produce a 7/6 fused bicyclic system, provided a decalin system in contrast to ROM–RCM of the corresponding bicyclo[2.2.1]heptene analogues, which as expected produced the 7/5 fused bicycles. The expected 6/7 bicyclic system could

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。