benzyl N-[3-(4-methylimidazol-1-yl)phenoxy]sulfonylcarbamate | 1026742-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl N-[3-(4-methylimidazol-1-yl)phenoxy]sulfonylcarbamate
• CAS: 1026742-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 387.416
• InChiKey: ULHJXBRVJKYZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-(4-methylimidazol-1-yl)phenoxy]sulfonylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sulfamic acid 3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl ester monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐衍生物作为局部抗青光眼剂的合成及其理化性质。

  摘要：

  合成了几种咪唑基苯基氨基磺酸盐和（咪唑基苯氧基）烷基氨基磺酸盐衍生物，并将其评估为局部活性的碳酸酐酶抑制剂。测量了化合物的水溶性，pKa，碳酸酐酶抑制作用和分配系数。氨基磺酸2- [4-（4-（1H-咪唑-1-基）苯氧基]乙基酯单盐酸盐（16）具有最佳的性能组合，并且在降低新西兰白兔的眼内压方面表现出出色的局部活性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a003
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl N-[3-(4-methylimidazol-1-yl)phenoxy]sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐衍生物作为局部抗青光眼剂的合成及其理化性质。

  摘要：

  合成了几种咪唑基苯基氨基磺酸盐和（咪唑基苯氧基）烷基氨基磺酸盐衍生物，并将其评估为局部活性的碳酸酐酶抑制剂。测量了化合物的水溶性，pKa，碳酸酐酶抑制作用和分配系数。氨基磺酸2- [4-（4-（1H-咪唑-1-基）苯氧基]乙基酯单盐酸盐（16）具有最佳的性能组合，并且在降低新西兰白兔的眼内压方面表现出出色的局部活性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a003

文献信息

• Synthesis and physiochemical properties of sulfamate derivatives as topical antiglaucoma agents
  作者：Young S. Lo、Joseph C. Nolan、Thomas H. Maren、William J. Welstead、David F. Gripshover、Dwight A. Shamblee

  DOI：10.1021/jm00104a003

  日期：1992.12

  and (imidazolylphenoxy)alkyl sulfamate derivatives were synthesized and evaluated as topically active carbonic anhydrase inhibitors. Water solubility, pKa, carbonic anhydrase inhibition, and partition coefficient for the compounds were measured. Sulfamic acid 2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy]ethyl ester monohydrochloride (16) has the best combination of properties and showed excellent topical activity

  合成了几种咪唑基苯基氨基磺酸盐和（咪唑基苯氧基）烷基氨基磺酸盐衍生物，并将其评估为局部活性的碳酸酐酶抑制剂。测量了化合物的水溶性，pKa，碳酸酐酶抑制作用和分配系数。氨基磺酸2- [4-（4-（1H-咪唑-1-基）苯氧基]乙基酯单盐酸盐（16）具有最佳的性能组合，并且在降低新西兰白兔的眼内压方面表现出出色的局部活性。