1-benzyloxy-9-pentadecanol | 623154-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-benzyloxy-9-pentadecanol
• 英文别名: 15-phenylmethoxypentadecan-7-ol
• CAS: 623154-27-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: KIKAXOZHDONRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-9-pentadecanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 9-methoxypentadecanal
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸的首次全合成：通向中链甲氧基化脂肪酸的合成途径。

  摘要：

  从市售的9-癸烯-1-醇开始，以七个步骤（总收率7.8％）首次合成了海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸。合成的关键步骤是在1,5-环辛二烯氯化铜（I）催化下，将戊基溴化镁与1-苄氧基-9,10-环氧癸烷偶联。首次提供了这类甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，所用的合成方法具有普遍适用性，因为它可用于合成其他中链甲氧基化脂肪酸。这种合成方法应提供足够数量的这些脂肪酸用于生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00043-4
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(9-癸烯氧基)甲基]- 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 [CuCl(cod)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-benzyloxy-9-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸的首次全合成：通向中链甲氧基化脂肪酸的合成途径。

  摘要：

  从市售的9-癸烯-1-醇开始，以七个步骤（总收率7.8％）首次合成了海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸。合成的关键步骤是在1,5-环辛二烯氯化铜（I）催化下，将戊基溴化镁与1-苄氧基-9,10-环氧癸烷偶联。首次提供了这类甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，所用的合成方法具有普遍适用性，因为它可用于合成其他中链甲氧基化脂肪酸。这种合成方法应提供足够数量的这些脂肪酸用于生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00043-4