(E)-2,3,4,5-tetramethoxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,3,4,5-tetramethoxycinnamic acid
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethoxy-cinnamic acid；2,3,4,5-Tetramethoxy-zimtsaeure；(E)-3-(2,3,4,5-tetramethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: QDSIOXZMWDNIAG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3,4,5-tetramethoxycinnamic acid 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wessely; Demmer, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-2,3,4,5-tetramethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  远志-Acori tatarinowii草药对对取代肉桂酸α-asaronol酯的启发：设计，合成，抗惊厥活性和抑制乳酸脱氢酶的研究。

  摘要：

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111650

文献信息

• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1392,1395
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP2099530A1
  申请人：——

  公开号：EP2099530A1

  公开（公告）日：2009-09-16
• USE OF NANODISPERSIONS TO PROTECT WATER-SOLUBLE INGREDIENTS IN COSMETIC END FORMULATIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2170250A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• [EN] UV ABSORBER FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS POUR ABSORBANTS D'UV
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2008080892A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Disclosed is a UV filter composition comprising (a) an organic UV absorber of formula (1), wherein R₁ and R₂, independently of one another, are C₃-C₁₈alkyl; C₂-C₁₈alkenyl; a radical of the formula -CH₂-CH(OH)-CH₂-O-T₁; or R₁ and R₂ are a radical of the formula (4a); R₇ is a direct bond; a straight-chain or branched C₁-C₄alkylene radical or a radical of the formula (I) or (II); R₈, R₉ and R₁₀, independently of one another, are C₁-C₁₈alkyl; C₁-C₁₈alkoxy or a radical of the formula (III); R₁₁ is C₁-C₅ alkyl; m₁ is a number from 1 to 4; p₁ is 0; or a number from 1 to 5; A₁ is a radical of the formula (1b), (1c) or (1d); R₃ is hydrogen; C₁-C₁₀alkyl; -(C H₂ C H R₅-O) n₁-T₂; or -CH₂-CH(-OH)-CH₂-O-T₂; R₄ is hydrogen; M; C₁-C₅alkyl; or -(C H₂)m₂ -O-T₃; R₅ is hydrogen; or methyl; T₁, T₂ and T₃ independently from each other are hydrogen; or C₁-C₁₈alkyl; Q₁ is C₁-C₁₈alkyl, M is a metal cation; m₂ is 1 to 4; and n₁ is 1-16, (b) dimethyl capramide, (c) a cosmetically acceptable carrier; and water.
  [FR] La présente invention concerne une composition pour filtre UV comprenant (a) un absorbant d'UV organique de formule (1), R₁ et R₂, indépendamment l'un de l'autre, représentant un alkyle en C₃ à C₁₈ ; un alcényle en C₂ à C₁₈ ; un radical de formule -CH₂-CH(OH)-CH₂-O-T₁ ; ou R₁ et R₂ représentant un radical de formule (4a) ; R₇ représentant une liaison directe ; un radical alcylène en C₁ à C₄ à chaîne linéaire ou ramifiée ou un radical de formule (I) ou (II) ; R₈, R₉ et R₁₀, indépendamment l'un de l'autre, représentant un alkyle en C₁ à C₁₈ ; un alcoxy en C₁ à C₁₈ ou un radical de formule (III) ; R₁₁ représentant un alkyle en C₁ à C₅ ; m₁ représentant un nombre de 1 à 4 ; p₁ représentant 0 ; ou un nombre de 1 à 5 ; A₁ représentant un radical de formule (1b), (1c) ou (1d) ; R₃ représentant un hydrogène ; un alkyle en C₁ à C₁₀ ; -(CH₂CHR₅-O)n₁-T₂ ; ou -CH₂-CH(-OH)-CH₂-O-T₂ ; R₄ représentant un hydrogène ; M ; un alkyle en C₁ à C₅ ; ou -(CH₂)m₂-O-T₃ ; R₅ représentant un hydrogène ; ou un méthyle ; T₁, T₂ et T₃ indépendamment l'un de l'autre représentant un hydrogène ; ou un alkyle en C₁ à C₁₈ ; Q₁ représentant un alkyle en C₁ à C₁₈, M représentant un cation métallique ; m₂ représentant de 1 à 4 ; et n₁ représentant de 1 à 16, (b) du diméthyl capramide, (c) un transporteur cosmétiquement acceptable ; et de l'eau.
• [EN] USE OF NANODISPERSIONS TO PROTECT WATER-SOLUBLE INGREDIENTS IN COSMETIC END FORMULATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE NANODISPERSIONS POUR PROTÉGER DES INGRÉDIENTS SOLUBLES DANS L'EAU DANS DES FORMULATIONS À BUT COSMÉTIQUE
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009016064A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention describes the use of a nanodispersion, which comprises: a) a membrane-forming molecule, b) a coemulsifier, c) a lipophilic component, and d) a water-soluble ingredient sensitive to oxidation in cosmetic end formulations, the nanodispersion being obtainable by (α) mixing the components (a), (b) and (c) until a homogeneous liquid is obtained (so-called nanodispersion pre-phase), and (β) adding the water or aqueous phase (discontinuous phase) which contains the water-soluble ingredient and optionally the non-aqueous polar organic solvent to the liquid obtained in step (α). Component (d) is preferably ascorbic acid or vitamin C.