4'-((trimethylsilyl)methyl)acetophenone | 1833-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-((trimethylsilyl)methyl)acetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-；1-[4-(trimethylsilylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1833-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: JSOMWYBZKIAMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40.5 °C
• 沸点：
  142-144 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9621 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-((trimethylsilyl)methyl)acetophenone 以 乙腈 为溶剂， 生成 三甲基硅烷基自由基 、 4-acetylbenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  的C-Si键的均裂p采用双色两激光闪光光解时逐步双光子激发-trimethylsilylmethylacetophenone

  摘要：

  对-三甲基甲硅烷基甲基苯乙酮（1）的C-Si键裂解发生在更高的三重激发态（T n），主要产生对乙酰基苄基，其瞬态吸收在295-360 nm范围内，量子产率为0.046± 0.008使用两色两激光光解技术。与此相反，的C-Si键裂解p -trimethylsilylmethylbenzophenone（2）是在T缺席Ñ状态其能量比C-Si键裂解的能量大。结果可T形电位表面之间解释键裂交叉的存在Ñ状态和C-Si键的用于离解状态1，但不是2。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2005.03.127
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 ((三甲基甲硅烷基)甲基)硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4'-((trimethylsilyl)methyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-promoted Suzuki–Miyaura cross-couplings of n -alkylboronic acids

  摘要：

  Ag(I) salts significantly enhance palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with a wide variety of aryl and alkenyl halides/triflates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01536-2

文献信息

• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Scalable Negishi Coupling between Organozinc Compounds and (Hetero)Aryl Bromides under Aerobic Conditions when using Bulk Water or Deep Eutectic Solvents with no Additional Ligands
  作者：Giuseppe Dilauro、Claudia S. Azzollini、Paola Vitale、Antonio Salomone、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.202101571

  日期：2021.5.3

  Pd‐catalyzed Negishi cross‐coupling reactions between organozinc compounds and (hetero)aryl bromides have been reported when using bulk water as the reaction medium in the presence of NaCl or the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture. Both C(sp3)‐C(sp2) and C(sp2)‐C(sp2) couplings have been found to proceed smoothly, with high chemoselectivity, under mild conditions (room temperature

  当在NaCl或可生物降解的氯化胆碱/尿素低共熔混合物存在下使用大量水作为反应介质时，有机锌化合物与（杂）芳基溴化物之间的钯催化Negishi交叉偶联反应已有报道。C（sp 3）‐C（sp 2）和C（sp 2）‐C（sp 2）已经发现，在空气中的温和条件下（室温或60°C），并与质子分解竞争时，偶联能以高化学选择性平稳地进行。其他好处包括非常短的反应时间（20 s），良好至优异的产率（高达98％），广泛的底物范围以及对各种官能团的耐受性。所提出的新颖协议是可扩展的，并且该方法的实用性通过催化剂和低共熔混合物或水的容易再循环而进一步突出。
• Atom-Efficient Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Indium Organometallics with Organic Electrophiles
  作者：Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ja004195m

  日期：2001.5.1

  The novel metal-catalyzed cross-coupling reaction of indium organometallics with organic electrophiles is described. Triorganoindium compounds (R(3)In) containing alkyl, vinyl, aryl, and alkynyl groups are efficiently prepared from the corresponding lithium or magnesium organometallics by reaction with indium trichloride. The cross-coupling reaction of R(3)In with aryl halides and pseudohalides (iodide

  描述了铟有机金属化合物与有机亲电试剂的新型金属催化交叉偶联反应。含有烷基、乙烯基、芳基和炔基的三有机铟化合物 (R(3)In) 可通过与三氯化铟反应由相应的锂或镁有机金属化合物有效制备。R(3)In 与芳基卤化物和拟卤化物（碘化物 2、溴化物 5 和三氟甲磺酸酯 4）、乙烯基三氟甲磺酸酯、苄基溴化物和酰氯的交叉偶联反应在钯催化下以优异的产率和高化学选择性进行。铟有机金属化合物也与芳基氯化物在镍催化下反应。在交叉偶联反应中，在原子经济的一个明显例子中，三有机铟化合物转移了所有三个与金属相连的有机基团，如仅使用 34 mol% 的铟的必要性所示。在与不同亲电试剂的反应中使用 R(3)In 的可行性，以及获得的高产率和化学选择性，表明铟有机金属化合物是交叉偶联反应中其他有机金属化合物的有用替代品。
• Friedel–Crafts acetylation and benzoylation of benzylsilanes and xanthenes
  作者：Vasilios Georgakilas、Gerasimos P. Perdikomatis、Anastasios S. Triantafyllou、Michael G. Siskos、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00114-x

  日期：2002.3

  Ph; Me, H, Me; Me, Me, Me; Ph, H, H; Ph, H, Ph; Ph, H, Me; Ph, Me, Me), xanthenes (3-benzoyl and 3,6-dibenzoyl), and 9-Me3Si-xanthenes (3-benzoyl, 3,6-dibenzoyl, 3-acetyl and 3,6-diacetyl) using Friedel–Crafts reactions and typical Lewis acid catalysts (AlCl3, FeCl3, ZnCl2) is described. Desilylation side reactions caused by AlCl3 become significant in substrates with weak carbon–silicon bonds (e.g.

  各种苄基硅烷（p -R 1 CO–C 6 H 4 –CR 2 R 3 –SiMe 3：R 1，R 2，R 3 = Me，H，H; Me的对乙酰基和对苯甲酰基衍生物的合成，H，Ph; Me，H，Me; Me，Me，Me; Ph，H，H; Ph，H，Ph; Ph，H，Me; Ph，Me，Me），黄嘌呤（3-苯甲酰基和3，使用Friedel-Crafts反应和典型的路易斯酸催化剂（AlCl 3，FeCl 3）形成6-二苯甲酰基）和9-Me 3的硅氧杂蒽（3-苯甲酰基，3,6-二苯甲酰基，3-乙酰基和3,6-二乙酰基），氯化锌2）进行了说明。由AlCl 3引起的脱甲硅烷基化副反应在碳-硅键弱的基材（例如Ph 2 CH-SiMe 3）中变得很明显，在Ph 3 C-SiMe 3的情况下，仅分离出了脱甲硅烷基化产物Ph 3 CH。
• The preparation of some 4-organosilicon derivatives of 7-hydroxycoumarin
  作者：C. Eaborn、B.N. Ghose、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91267-1

  日期：1974.1

  Some organosilicon-substituted ketones have been converted into β-ketoesters, and hence into 4-derivatives of 7-hydroxycoumarin.

  一些有机硅取代的酮已被转化为β-酮酸酯，因此被转化为7-羟基香豆素的4-衍生物。