1-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]ethanone | 91245-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: p-(Dimethylaminomethyl)-acetophenon；Trimethyl-(p-acetobenzyl)-amin；1-{4-[(Dimethylamino)methyl]phenyl}ethan-1-one；1-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 91245-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD10000739
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QVUOUGMOYJKOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]ethanone 在 亚硝酸丁酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4--β-hydroxyimino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES

  摘要：

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。

  DOI：

  10.1139/v62-233
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES

  摘要：

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。

  DOI：

  10.1139/v62-233

文献信息

• MONONUCLEAR IRON COMPLEX AND ORGANIC SYNTHESIS REACTION USING SAME
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20160023196A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided is a mononuclear iron complex that comprises an iron-silicon bond that is represented by formula (1) and that exhibits excellent catalyst activity in each of a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction, and reduction of a carbonyl compound. In formula (1), R 1 -R 6 either independently represent an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or the like that may be substituted with a hydrogen atom or X, or represent a crosslinking substituent in which at least one pair comprising one of R 1 -R 3 and one of R 4 -R 6 is combined. X represents a halogen atom, an organoxy group, or the like. L represents a two-electron ligand other than CO. When a plurality of L are present, the plurality of L may be the same as or different from each other. When two L are present, the two L may be bonded to each other. n and m independently represent an integer of 1 to 3 with the stipulation that n+m equals 3 or 4.

  提供的是一种含有铁硅键的单核铁配合物，其由式（1）表示，并且在氢硅烷基化反应、加氢反应和醛类化合物还原反应中表现出优异的催化活性。 在式（1）中，R1-R6分别独立表示可以用氢原子或X取代的烷基、芳基、芳基烷基等，或表示至少包括一个由R1-R3和一个由R4-R6组成的一对的交联取代基。X表示卤素原子、有机氧基等。L表示除CO之外的双电子配体。当存在多个L时，这些L可以相同也可以不同。当存在两个L时，这两个L可以与彼此相连。n和m分别表示1到3的整数，且n+m等于3或4。
• Chemoselective Reduction of Tertiary Amides to Amines Catalyzed by Triphenylborane
  作者：Debabrata Mukherjee、Satoru Shirase、Kazushi Mashima、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201605236

  日期：2016.10.10

  found to catalyze the reduction of tertiary amides with hydrosilanes to give amines under mild condition with high chemoselectivity in the presence of ketones, esters, and imines. N,N‐Dimethylacrylamide was reduced to provide the α‐silyl amide. Preliminary studies indicate that the hydrosilylation catalyzed by BPh3 may be mechanistically different from that catalyzed by the more electrophilic B(C6F5)3

  发现三苯硼烷（BPh 3）在温和的条件下，在酮，酯和亚胺的存在下，具有高化学选择性，可以催化叔丁基酰胺与氢硅烷的还原，从而生成胺。还原N，N-二甲基丙烯酰胺以提供α-甲硅烷基酰胺。初步研究表明，BPh 3催化的氢化硅烷化可能与亲电子性更高的B（C 6 F 5）3催化的氢化机理不同。
• Iron-Catalyzed Oxyfunctionalization of Aliphatic Amines at Remote Benzylic C–H Sites
  作者：Curren T. Mbofana、Eugene Chong、James Lawniczak、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02003

  日期：2016.9.2

  iron-catalyzed method for the selective oxyfunctionalization of benzylic C(sp3)–H bonds in aliphatic amine substrates. This transformation is selective for benzylic C–H bonds that are remote (i.e., at least three carbons) from the amine functional group. High site selectivity is achieved by in situ protonation of the amine with trifluoroacetic acid, which deactivates more traditionally reactive C–H sites that are

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。
• Aerobic Oxidation of 4-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Protonation-Driven Control over Regioselectivity
  作者：Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Teo Martin、Marco Mazzonna、Mariangela Polin、Michela Salamone

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00563

  日期：2017.6.2

  acetonitrile following addition of 0.1 M HClO4. This acid-induced change in regioselectivity has been successfully applied for selective functionalization of the less activated benzylic C–H bonds para to the CH2N(CH3)2 group in the aerobic oxidation of 4-alkyl-N,N-dimethylbenzylamines catalyzed by N-hydroxyphthalimide in acetic acid.

  在氢原子转移（HAT）反应中，通过质子化作用，从4-烷基-N，N-二甲基苄胺（烷基=乙基，异丙基和苄基）到邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）的区域选择性发生了变化。。该结果可根据酸诱导的C–H键与氮的键合失活（向HAT到PINO的失活）进行合理化，这可以通过添加0.1后乙腈中HAT速率常数降低10 4 –10 7倍来证明。M HClO 4。在这个区域选择性酸诱导的变化已成功地应用于对于不太激活苄CH键的选择性官能对位到CH 2N-羟基邻苯二甲酰亚胺在乙酸中催化4-烷基-N，N-二甲基苄胺的需氧氧化中的N（CH 3）2基团。
• Thiazole derivatives
  申请人：Nakajima Takao

  公开号：US20070105919A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  (Wherein n is an integer of from 0 to 3; R 1 is substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 2 is halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, —COR 8 , or the like; R 3 and R 4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, —COR 12 , or the like) For example, provided are adenosine A 2A receptor antagonists comprising, as the active ingredient, a thiazole derivative represented by a general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  其中n为0至3的整数；R1代表取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环杂环基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表卤素、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环杂环基、取代或未取代的芳香杂环基、-COR8或类似物；R3和R4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的芳基烷基、-COR12或类似物。例如，提供了包含噻唑衍生物的腺苷A2A受体拮抗剂作为活性成分，其表示为通式（I）或其药学上可接受的盐等。